(+/-)-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptanoic acid | 156636-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (+/-)-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptanoic acid
• 英文别名: 2-(2, 3-methylenedioxyphenyl)heptanoic acid；2-(2,3-methylenedioxyphenyl)heptanoic acid；2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptanoic acid
• CAS: 156636-24-7
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: BNQIAFBEYCZIRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.6±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptanoic acid 在 ammonium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptanamide
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A的光学活性抑制剂的合成及其药理活性：胆固醇O-酰基转移酶：EAB-309（（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6 -二异丙基苯基脲）及其对映异构体。

  摘要：

  新型有效的ACAT（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂，（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6-二异丙基苯基脲（2a，EAB -309）及其对映异构体2b（EAB-310）由4-（1,3-苯并二恶唑）甲醛（7）通过光学活性（R或S）-2-（1,3-苯并二恶唑-4- yl）庚酸（12a或12b）。化合物2a在体外显示出对ACAT的有效抑制作用，并在体内降低了血浆胆固醇。抑制大鼠肝微粒体ACAT的IC50值为5 nM。在仓鼠和大鼠模型中，降血脂活性的ED30值分别为0.25和0.75 mg / kg po。结果表明2a有潜力成为一种新型的降胆固醇和抗动脉粥样硬化剂。2a在体外和体内的活性仅是对映体2b的几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.586
• 作为产物：
  描述：

  2,3-(亚甲二氧基)苯甲醛 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 20.75h， 生成 (+/-)-2-(1,3-benzodioxol-4-yl)heptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型酰基辅酶A的光学活性抑制剂的合成及其药理活性：胆固醇O-酰基转移酶：EAB-309（（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6 -二异丙基苯基脲）及其对映异构体。

  摘要：

  新型有效的ACAT（酰基CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂，（R）-N-2-（1,3-苯并二恶唑-4-基）庚基-N'-2,6-二异丙基苯基脲（2a，EAB -309）及其对映异构体2b（EAB-310）由4-（1,3-苯并二恶唑）甲醛（7）通过光学活性（R或S）-2-（1,3-苯并二恶唑-4- yl）庚酸（12a或12b）。化合物2a在体外显示出对ACAT的有效抑制作用，并在体内降低了血浆胆固醇。抑制大鼠肝微粒体ACAT的IC50值为5 nM。在仓鼠和大鼠模型中，降血脂活性的ED30值分别为0.25和0.75 mg / kg po。结果表明2a有潜力成为一种新型的降胆固醇和抗动脉粥样硬化剂。2a在体外和体内的活性仅是对映体2b的几倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.586

文献信息

• 1-phenylalkyl-3-phenylurea derivative
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05202351A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  A novel 1-phenylalkyl-3-phenylurea derivative represented by the following formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.5 represent independently hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxyl or halo; R.sup.2 represents hydrogen or C.sub.1 -C.sub.15 alkyl; R.sup.3 represents C.sub.1 -C.sub.15 alkyl or R.sup.3 represents together with R.sup.2 C.sub.2 -C.sub.9 alkylene; R.sup.4 and R.sup.5 represent independently C.sub.1 -C.sub.5 alkyl, C.sub.1 -C.sub.5 alkoxyl or halo; X represents oxygen or sulfur; Y represents --O--(CH.sub.2).sub.l --O-- wherein l is an integer of 1 to 3 or --(CH.sub.2).sub.p -- wherein p is an integer of 3 to 5; m is 0 or an integer of 1 to 5; and n is 0 or an integer of 1 to 3, is provided. The 1-phenylalkyl-3-phenylurea derivative (I) have the action of reducing cholesterol in blood by ACAT inhibition, and therefore, useful for treating hyperlipemia and atherosclerosis.

  以下为翻译结果： 提供一种新型的1-苯基烷基-3-苯基脲衍生物，其化学式为（I）：##STR1## 其中R.sup.1和R.sup.5独立地表示氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，C.sub.1-C.sub.5烷氧基或卤素；R.sup.2表示氢或C.sub.1-C.sub.15烷基；R.sup.3表示C.sub.1-C.sub.15烷基或R.sup.3与R.sup.2一起表示C.sub.2-C.sub.9的烷基；R.sup.4和R.sup.5独立地表示C.sub.1-C.sub.5烷基，C.sub.1-C.sub.5烷氧基或卤素；X表示氧或硫；Y表示--O--(CH.sub.2).sub.l --O--，其中l是1到3的整数，或--(CH.sub.2).sub.p --，其中p是3到5的整数；m为0或1到5的整数；n为0或1到3的整数。1-苯基烷基-3-苯基脲衍生物（I）具有通过ACAT抑制剂减少血液中胆固醇的作用，因此，对于治疗高脂血症和动脉粥样硬化有用。
• Carboxamide derivatives
  申请人：Mitsubishi Kasei Corporation

  公开号：US05442060A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  Carboxamide derivatives of the following general formula (I): ##STR1## (wherein R.sup.1 and R.sup.2 are C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group or both taken together C.sub.1 -C.sub.3 alkylene group, R.sup.3 is hydrogen atom, dialkylamino group, etc., R.sup.4 is hydrogen atom, C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group, R.sup.5 is C.sub.1 -C.sub.10 alkyl group, m, n, q are an integer from 0-3, p is 0, 1, A ring is ##STR2## B ring is 5 or 6 membered nitrogen containing aromatic ring, are provided, which are useful as medicinals for treating hyperlipemia or atherosclerosis.

  以下是通式（I）的羧酰胺衍生物：##STR1##（其中R.sup.1和R.sup.2是C.sub.1-C.sub.3烷基或两者共同为C.sub.1-C.sub.3亚烷基，R.sup.3是氢原子，双烷基氨基等，R.sup.4是氢原子，C.sub.1-C.sub.10烷基，R.sup.5是C.sub.1-C.sub.10烷基，m，n，q为0-3的整数，p为0、1，环为##STR2##，B环为5或6成员的含氮芳香环，这些羧酰胺衍生物可用作治疗高脂血症或动脉硬化的药物。
• 1-Phenylalkyl-3-phenylurea derivative
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0439059A2

  公开（公告）日：1991-07-31

  A novel 1-phenylalkyl-3-phenylurea derivative represented by the following formula (I): wherein R1 and R6 represent independently hydrogen, C1-C5 alkyl, Ci-Cs alkoxyl or halo; R2 represents hydrogen or C1-C15 alkyl; R3 represents C1-C15 alkyl or R3 represents together with R2 C2-C9 alkylene; R4 and R5 represent independently C1-C5 alkyl, C1-C5 alkoxyl or halo; X represents oxygen or sulfur; Y represents -O-(CH2)ℓ-O- wherein ℓ is an integer of 1 to 3 or -(CH2)p- wherein p is an integer of 3 to 5; m is 0 or an integer of 1 to 5; and n is 0 or an integer of 1 to 3, is provided. The 1-phenylalkyl-3-phenylurea derivative (I) have the action of reducing cholesterol in blood by ACAT inhibition, and therefore, useful for treating hyperlipemia and atherosclerosis.

  由下式（I）代表的新型 1-苯基烷基-3-苯基脲衍生物： 其中 R1 和 R6 独立地代表氢、C1-C5 烷基、Ci-Cs 烷氧基或卤素；R2 代表氢或 C1-C15 烷基；R3 代表 C1-C15 烷基或 R3 与 R2 一起代表 C2-C9 亚烷基；R4 和 R5 独立地代表 C1-C5 烷基、C1-C5 烷氧基或卤素；X代表氧或硫；Y代表-O-(CH2)ℓ-O-，其中ℓ为1至3的整数或-(CH2)p-，其中p为3至5的整数；m为0或1至5的整数；n为0或1至3的整数。1-苯基烷基-3-苯基脲衍生物（I）具有通过抑制 ACAT 降低血液中胆固醇的作用，因此可用于治疗高脂血症和动脉粥样硬化。
• Carboxamide and urea derivatives having ACAT-inhibiting activityM
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：EP0591830A1

  公开（公告）日：1994-04-13

  Carboxamide derivatives of the following general formula (I): (wherein R¹ and R² are C₁-C₃ alkyl group or both taken together C₁-C₃ alkylene group, R³ is hydrogen atom, dialkylamino group, etc., R⁴ is hydrogen atom, C₁-C₁₀ alkyl group, R⁵ is C₁-C₁₀ alkyl group, m, n, q are an integer from 0 - 3, p is 0, 1, A ring is B ring is 5 or 6 membered nitrogen containing aromatic ring, are provided, which are useful as medicinals for treating hyperlipemia or atherosclerosis.

  以下通式(I)的甲酰胺衍生物： (其中 R¹ 和 R² 为 C₁-C₃ 烷基或两者合起来为 C₁-C₃ 亚烷基、 R³ 是氢原子、二烷基氨基等、 R⁴ 是氢原子、C₁-C₁₀ 烷基、 R⁵ 是 C₁-C₁₀ 烷基、 m、n、q 是 0 - 3 之间的整数、 p 为 0、1、 环是 B 环为 5 或 6 个成员的含氮芳香环，可作为治疗高脂血症或动脉粥样硬化的药物。
• Sekiya Tetsuo, Inoue Shinya, Shirasaka Tadashi, Miyajima Chiaki, Okushima+, Chem. and Pharm. Bull, 42 (1994) N 3, S 586-591
  作者：Sekiya Tetsuo, Inoue Shinya, Shirasaka Tadashi, Miyajima Chiaki, Okushima+

  DOI：——

  日期：——