(R)-2',3'-di-O-benzylpropyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-riboside | 906662-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-2',3'-di-O-benzylpropyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-riboside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2R)-2,3-bis(phenylmethoxy)propoxy]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 906662-46-2
• 化学式: C₂₈H₃₄O₁₀
• 分子量: 530.572
• InChiKey: YJMFHPPNDXJKHZ-JQPIIJRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2',3'-di-O-benzylpropyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-riboside 在 palladium on activated charcoal OH^(1-) resin 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-2',3'-O-isopropylidenepropyl β-D-riboside
  参考文献：
  名称：

  Synthetic routes for naturally-occurring arsenic-containing ribosides

  摘要：

  The synthesis of (R)-2',3'-dihydroxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-beta-D-riboside, (S)-2'-hydroxy-3'-sulfonylpropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-beta-D-riboside and (S)-2'-hydroxy-3'-sulfooxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-beta-D-riboside, common naturally-occurring arsenicals in algae and molluscs, is reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.128
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,3-二苄氧基-1-丙醇 、 四乙酰核糖 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 、 水 为溶剂， 以85%的产率得到(R)-2',3'-di-O-benzylpropyl 2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-riboside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Naturally Occurring Arsenic-Containing Carbohydrates

  摘要：

  我们报告了 (S)-2′-hydroxy-3′-sulfonylpropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-β-d-riboside ammonium salt 和 (S)-2′-hydroxy-3′-sulfooxypropyl 5-deoxy-5-dimethylarsinoyl-β-driboside ammonium salt 这两种常见天然砷化物的合成。

  DOI：

  10.1071/ch08461