(2S,6S)-2,6-bis(1-methylethyl)-1,4,7-tris(4-methylbenzenesulfonyl)-1,4,7-triazacyclononane | 462119-84-2

• 英文名称: (2S,6S)-2,6-bis(1-methylethyl)-1,4,7-tris(4-methylbenzenesulfonyl)-1,4,7-triazacyclononane
• 英文别名: (2S,6S)-2,6-diisopropyl-1,4,7-tris[(4-methylphenyl)sulfonyl]-1,4,7-triazacyclononane；(2S,6S)-1,4,7-tris-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,6-di(propan-2-yl)-1,4,7-triazonane
• CAS: 462119-84-2
• 化学式: C₃₃H₄₅N₃O₆S₃
• 分子量: 675.935
• InChiKey: PEDHQXVEOKCVQF-CZNDPXEESA-N

物化性质

• 沸点：
  774.2±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.234±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-2,6-bis(1-methylethyl)-1,4,7-tris(4-methylbenzenesulfonyl)-1,4,7-triazacyclononane 在 氨 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到(2S,6S)-2,6-di(1-methylethyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  Bifurcated, modular syntheses of chiral annulet triazacyclononanes

  摘要：

  通过模块化方法合成了三种手性2,6-二取代的三-N-甲基氮杂大环。这些大环是通过两条独立路线合成的三种手性1,4,7-三氮七烷中间体获得的。第一条路线涉及手性磺酰氮杂环丁烷的苄胺开环，随后进行去苄基化，但在溶解性方面存在问题。第二条更有效的路线则采用氨在手性磺酰氮杂环丁烷的亲核开环中，避免了去苄基化。

  DOI：

  10.1039/b310492c
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-isopropyl-1-[(4-methylphenyl)sulfonyl]aziridine 在 吡啶 、 氨 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (2S,6S)-2,6-bis(1-methylethyl)-1,4,7-tris(4-methylbenzenesulfonyl)-1,4,7-triazacyclononane
  参考文献：
  名称：

  Bifurcated, modular syntheses of chiral annulet triazacyclononanes

  摘要：

  通过模块化方法合成了三种手性2,6-二取代的三-N-甲基氮杂大环。这些大环是通过两条独立路线合成的三种手性1,4,7-三氮七烷中间体获得的。第一条路线涉及手性磺酰氮杂环丁烷的苄胺开环，随后进行去苄基化，但在溶解性方面存在问题。第二条更有效的路线则采用氨在手性磺酰氮杂环丁烷的亲核开环中，避免了去苄基化。

  DOI：

  10.1039/b310492c

文献信息

• The synthesis of chiral annulet 1,4,7-triazacyclononanes
  作者：Gilles Argouarch、Colin L Gibson、Graham Stones、David C Sherrington

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00705-0

  日期：2002.5

  Novel and flexible routes for the synthesis of chiral ring annulet 2,6-disubstituted 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazamacrocycles are described. Efficient macrocyclisations were realised provided that chiral analogues of N,N-bis-[2-(toluene-sulfonylamino)ethyl]-toluene-4-sulfonamide were used as the nucleophilic components. Complexes prepared, in situ, from these 2,6-disubstituted 1,4,7-trimethyl-1,4,7-triazamacrocycles

  描述了用于合成手性环环状2，6-二取代的1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂大环的新颖且灵活的途径。只要将N，N-双-[2-（甲苯-磺酰氨基）乙基]-甲苯-4-磺酰胺的手性类似物用作亲核组分，就可以实现有效的大环化。由这些2,6-二取代的1,4,7-三甲基-1,4,7-三氮杂大环与锰（II）原位制备的配合物催化了苯乙烯与过氧化氢的不对称环氧化。
• The synthesis of C2-symmetric 1,4,7-triazacyclononane ligands derived from chiral aziridines
  作者：J. Erik W. Scheuermann、Fiona Ronketti、Majid Motevalli、D. Vaughan Griffiths、Michael Watkinson

  DOI：10.1039/b204818c

  日期：2002.7.24

  An efficient synthetic route for the synthesis of C2-symmetric derivatives of 1,4,7-triazacyclononanes 14 from chiral pool amino acids has been developed. These investigations have shown that competitive formation of piperazines 7 occurs when inappropriate nitrogen protecting groups are employed. It is apparent that the formation of the piperazines occurs as a result of an intramolecular nucleophilic

  从手性池合成1,4,7-三氮杂环壬烷14的C 2对称衍生物的有效合成路线氨基酸已经被开发出来。这些调查表明，哌嗪 当使用不合适的氮保护基团时，发生7。显然，哌嗪发生分子内亲核攻击并随后消除β的结果。这似乎仅与[9] -N 3环的形成有关，因为较大的[12] -N 4 大循环，11，是通过Richman–Atkins环化反应在相同的苄基保护下形成的氮原子。单晶的X射线结构哌嗪 7a和1,4,7-三氮杂环壬烷14a都表明，在这些系统中，弱分子间C–H⋯O S相互作用以固态发生。