4-({2-[4-(2-ethoxyethoxy)phenyl]ethyl}dimethylgermanyl)phenyl trifluoromethanesulfonate | 618887-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-({2-[4-(2-ethoxyethoxy)phenyl]ethyl}dimethylgermanyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [4-[2-[4-(2-Ethoxyethoxy)phenyl]ethyl-dimethylgermyl]phenyl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 618887-62-0
• 化学式: C₂₁H₂₇F₃GeO₅S
• 分子量: 521.094
• InChiKey: FIOBWEQESOIRBL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-({2-[4-(2-ethoxyethoxy)phenyl]ethyl}dimethylgermanyl)phenyl trifluoromethanesulfonate 、 [4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)phenyl]-[4-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)phenyl]-p-tolylamine 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 N-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]-N-[4-[4-[2-[4-(2-ethoxyethoxy)phenyl]ethyl-dimethylgermyl]phenyl]phenyl]-4-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  迈向使用基于锗的连接基迭代合成共轭低聚物的一般固相方法-寡聚（三芳基胺）的第一个固相合成。

  摘要：

  描述了一种基于锗的接头系统的开发，该系统用于通过迭代扩链进行3-（n-己基）噻吩低聚物和三芳基胺低聚物的第一个SPS的固相合成（SPS）。低聚合成中关键步骤的效率及其与锗连接基的相容性通过联[3-（正己基）噻吩] 19和叔-（三芳基胺）50的SPS进行了证明。适当地选择的基于硅的封闭/保护基的结合基团允许双重偶联以驱动关键的交叉偶联步骤完成，因此使缺失序列最小化，并且还允许从树脂无痕和潜在的功能性裂解。

  DOI：

  10.1039/b703022c
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-[4-(2-Ethoxyethoxy)phenyl]ethyl-dimethylgermyl]phenol 、 三氟甲磺酸酐 以 吡啶 为溶剂， 生成 4-({2-[4-(2-ethoxyethoxy)phenyl]ethyl}dimethylgermanyl)phenyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  迈向使用基于锗的连接基迭代合成共轭低聚物的一般固相方法-寡聚（三芳基胺）的第一个固相合成。

  摘要：

  描述了一种基于锗的接头系统的开发，该系统用于通过迭代扩链进行3-（n-己基）噻吩低聚物和三芳基胺低聚物的第一个SPS的固相合成（SPS）。低聚合成中关键步骤的效率及其与锗连接基的相容性通过联[3-（正己基）噻吩] 19和叔-（三芳基胺）50的SPS进行了证明。适当地选择的基于硅的封闭/保护基的结合基团允许双重偶联以驱动关键的交叉偶联步骤完成，因此使缺失序列最小化，并且还允许从树脂无痕和潜在的功能性裂解。

  DOI：

  10.1039/b703022c

文献信息

• Solution phase studies towards the synthesis of triarylamine oligomers using a germanium linker on a solid support
  作者：R. Anémian、D.C. Cupertino、P.R. Mackie、S.G. Yeates

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.150

  日期：2005.9

  In this letter, we describe the iterative solution phase synthesis of a triarylamine trimer as proof of concept towards the synthesis of oligomeric materials by solid-phase synthesis. Our model system utilises the stability of germanium linkers to nucleophilic conditions to develop efficient steps towards oligomer synthesis via (i) selective deprotection of tert-butyl-dimethyl-silyl ether (OTBDMS)

  在这封信中，我们描述了三芳基胺三聚体的迭代溶液相合成，作为通过固相合成合成低聚材料的概念证明。我们的模型系统利用锗连接基在亲核条件下的稳定性，通过（i）选择性脱保护叔丁基-二甲基-甲硅烷基醚（OTBDMS）官能团，（ii）转化为反应性三氟甲磺酸酯（triflate）官能团，开发出有效的低聚物合成步骤（iii）铃木交叉偶联反应。