3α-hydroxymethyl-7α-methylbicyclo<3.3.1>nonane | 58801-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3α-hydroxymethyl-7α-methylbicyclo<3.3.1>nonane
• CAS: 58801-25-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O
• 分子量: 168.279
• InChiKey: BCXYTYZJXACGOR-DTIDVZRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3α-hydroxymethyl-7α-methylbicyclo<3.3.1>nonane 在 铂 氧气 作用下， 生成 (1R,3S,5S,7R)-7-Methyl-bicyclo[3.3.1]nonane-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3,7-二取代的双环[3.3.1]壬烷-III：双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸，其二甲酯和其他3,7-二取代的双环[3.3.1]的合成​​和构象壬烷; 金刚烷作为一个整合的保存系统

  摘要：

  通过比较这些化合物的1 H NMR和13 C NMR谱图与某些模型的3,7-二取代双环[3.3]谱图，研究了双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸及其二甲酯的构象。.1]壬烷，通过使用金刚烷作为一个整体的保留基团或通过适当的取代固定在一个构象中。结果表明，二羧酸及其二甲基酯主要以两个快速相互转化（相同）的椅形结构存在，并且环明显扁平。双人船构型的人口似乎很少。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80226-2
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7α-methyl-9-oxo-bicyclo<3.3.1>nonane-3α-carboxylate 在 氢氧化钾 、 肼 作用下， 反应 2.0h， 生成 3α-hydroxymethyl-7α-methylbicyclo<3.3.1>nonane
  参考文献：
  名称：

  3,7-二取代的双环[3.3.1]壬烷-III：双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸，其二甲酯和其他3,7-二取代的双环[3.3.1]的合成​​和构象壬烷; 金刚烷作为一个整合的保存系统

  摘要：

  通过比较这些化合物的1 H NMR和13 C NMR谱图与某些模型的3,7-二取代双环[3.3]谱图，研究了双环[3.3.1]壬烷-3α，7α-二羧酸及其二甲酯的构象。.1]壬烷，通过使用金刚烷作为一个整体的保留基团或通过适当的取代固定在一个构象中。结果表明，二羧酸及其二甲基酯主要以两个快速相互转化（相同）的椅形结构存在，并且环明显扁平。双人船构型的人口似乎很少。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(75)80226-2

文献信息

• Synthesis and conformational analysis of the three 3,7-dimethylbicyclo[3.3.1]nonanes
  作者：J.A. Peters、G.W.M. van Ballegoyen-Eekhout、B. van De Graaf、W.M.M.J. Bovée、J.M.A. Bass、H. van Bekkum

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88576-8

  日期：1983.1

  3,7-dimethylbicyclo[3.3.1]nonane is described. The conformations of these compounds were studied with the use of 13C and 1H NMR spectroscopy. The 3β,7β-dimethyl derivative exists predominantly in the cc conformation, the 3α,7β-dimethyl derivative predominantly in the bc conformation, whereas 3α,7β-dimethylbicyclo[3.3.1]nonane exists as a mixture of the and the t-bb conformations, which rapidly interconvert

  描述了3,7-二甲基双环[3.3.1]壬烷的三个异构体的立体有择合成。使用13 C和1 H NMR光谱研究了这些化合物的构象。的3β，7β二甲基衍生物在主要存在cc的构象中，3α，在7β二甲基衍生物主要BC构象，而3α，7β二甲基二环[3.3.1]壬烷形式存在的混合物和吨- BB构型，可快速相互转换。构象平衡的ΔH和ΔS值是通过可变温度13 C NMR确定的。这些实验的结果与分子力学的结果非常吻合。还计算了3α，7α-二甲基双环[3.3.1]壬烷各种构象异构体相互转化的激活焓，并将其与母体系统双环[3.3.1]壬烷进行了比较。