3-iodo-1,5-dimethyl-4-nitropyrazole | 174088-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-iodo-1,5-dimethyl-4-nitropyrazole
• 英文别名: 3-Iodo-4-nitro-1,5-dimethylpyrazole
• CAS: 174088-29-0
• 化学式: C₅H₆IN₃O₂
• 分子量: 267.026
• InChiKey: WQQHXKSYJSLXSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-1,5-dimethyl-4-nitropyrazole 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-acetylamino-3-iodo-1,5-dimethylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of vicinal aminoiodo- and (acetylamino)iodo-l-alkylpyrazoles

  摘要：

  3- and 5-(Acetylamino)-4-iodo-1-alkylpyrazoles were obtained by successive acylation and iodination from 3- and 5-amino-1-alkylpyrazoles without isolating intermediate (acetylamino)pyrazoles. 3- and 5-Iodo- and 3,5-diiodo-4-amino-1-methylpyrazoles were synthesized from appropriate iodonitropyrazoles by reduction with SnCl2 in HCl.

  DOI：

  10.1007/bf01431121
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二甲基-1H-吡唑 在 硫酸 、 碘 、 硝酸 、 碘酸 作用下， 生成 3-iodo-1,5-dimethyl-4-nitropyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的“二乙炔拉链”和Sonogashira偶联反应官能化的buta-1,3-diynyl- N-甲基吡唑

  摘要：

  研究了由内部异构体到末端异构体的Buta-1,3-diynes的“二乙炔拉链”，然后将Sonogashira与3-，4-或5-碘吡唑交叉偶联的反应顺序，是一种新的Buta- 1,3-二炔基-N-甲基吡唑。得到了各种带有在3-，4-或5-位上含有buta-1，3-diyne取代基和在环的相邻位置上具有官能团的烷基和羟烷基的吡唑。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.032

文献信息

• Nitrodeiodination of 4-iodo-l-methylpyrazoles
  作者：E. V. Tret'yakov、S. F. Vasitevsky

  DOI：10.1007/bf01431120

  日期：1996.11

  4-Iodo-1-methylpyrazoles react with a nitrating mixture at 55 degrees C to give the corresponding 4-nitro-1-methylpyrazoles. The qualitative dependence of the nitrodeiodination rate on the structure of the heterocycles and the reaction conditions was considered.