5-(3-hydroxyphenylamino)-2-hydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone | 1346520-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(3-hydroxyphenylamino)-2-hydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone
• CAS: 1346520-40-8
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₄
• 分子量: 385.503
• InChiKey: GOQNXBXLDMAIAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.57
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  恩贝酸/恩贝灵 、 3-氨基苯酚 以83.38%的产率得到5-(3-hydroxyphenylamino)-2-hydroxy-3-undecyl-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Analgesic and Anti-inflammatory Activities of Most Active Free Radical Scavenging Derivatives of Embelin-A Structure-Activity Relationship

  摘要：

  植物Embelia ribes及其成分embelin的抗氧化及相关特性已广为人知。在本研究中，embelin与多种芳香取代的初级胺缩合，合成了十种新衍生物和一种已报道的衍生物，以及单甲基embelin。所有这些化合物连同embelin一起，使用2,2′-azino-bis(3-ethylbenzo-thiazoline-6-sulfonic acid) 二铵盐（ABTS）和2,2′-diphenyl-1-picryl hydrazyl（DPPH）方法评估了其体外抗氧化活性。两个对位取代的embelin衍生物显示出显著的抗氧化活性。这些化合物与embelin一起，以10和20 mg/kg的剂量通过标准方法研究了其镇痛和抗炎活性。观察到其镇痛活性强于标准药物pentazocine。embelin及其两个衍生物几乎完全消除了醋酸诱导的扭曲反应。p-磺酰氨基苯氨基衍生物显示出比embelin更好的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.913