4-(N-Fmoc-氨基甲基)苯胺 | 159790-81-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 通用有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-(N-Fmoc-氨基甲基)苯胺
• 中文别名: 4-(N-FMOC-氨基甲基)苯胺
• 英文名称: (9H-fluoren-9-yl)methyl 4-aminobenzylcarbamate
• 英文别名: 4-(N-Fmoc-aminomethyl)aniline；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(4-aminophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 159790-81-5
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₂
• mdl: MFCD06658452
• 分子量: 344.413
• InChiKey: ZJXNVHARJJXJOW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  587.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.136
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

用途

4-(N-FMOC-氨基甲基)苯胺是一种氨基酸类衍生物，可用作生化试剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-Fmoc-氨基甲基)苯胺 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于光调节跨膜阴离子运输的红移四邻卤偶氮苯

  摘要：

  光响应合成离子转运蛋白作为研究跨膜转运过程的工具引起了人们的兴趣，并且由于时空控制和波长依赖性功能的可能性，具有作为靶向治疗的潜在应用。在这里，我们报道了新型对称和非对称红移四邻氯和四邻氟偶氮苯的合成，其带有侧胺官能团。具有方酰胺氢键供体的光可切换支架的功能化使得能够制备一系列阴离子受体，其充当响应绿光或红光的光调节跨膜氯化物转运蛋白。探索了氯/氟取代、阴离子受体的间位/对位定位以及更灵活的连接体的使用的微妙影响。对结构多样的光可切换受体进行的 NMR 滴定实验揭示了Z异构体中的氯离子通过两个方酰胺结合位点协同结合，但E异构体则不然。这些结果得到了显式溶剂和模型膜中分子动力学模拟的支持。我们表明，这种分子内阴离子识别导致脂质双层膜中转运活性的有效转换，其中使用氟取代和对亚甲基间隔单元的组合实现了最佳Z异构体活性。

  DOI：

  10.1039/d1ob01457a
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苄胺 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到4-(N-Fmoc-氨基甲基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  新型登革热和西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂，在报告基因DENV-2蛋白酶中具有亚微摩尔活性，并具有病毒复制检测功能。

  摘要：

  登革热和西尼罗河病毒正在迅速传播全球病原体，目前尚无针对性的治疗方法。针对登革热和其他黄病毒的药物发现的有希望的目标之一是病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3。我们目前的设计，合成，和强大的小分子非肽登革热蛋白酶抑制剂衍生自4-苄氧基苯基甘氨酸的新型化学类型的体外和细胞表征。在HeLa细胞中新开发的基于荧光素酶的DENV-2蛋白酶报告系统（DENV2proHeLa）用于确定化合物在细胞环境中的活性。DENV2proHeLa系统的特异性和选择性已通过病毒滴度降低试验得以证实。在基于细胞的分析中，这些化合物的抑制力从低到高到纳摩尔，对其他丝氨酸蛋白酶具有选择性，并且不显示相关的细胞毒性。广泛的构效关系研究为进一步开发抗黄病毒感染的药物提供了前景。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c00413

文献信息

• [EN] CALICHEAMICIN DERIVATIVES AND ANTIBODY DRUG CONJUGATES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CALICHÉAMICINE ET CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENTS DE CEUX-CI
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2018138591A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention is directed to novel calicheamicin derivatives useful as payloads in antibody-drug-conjugates (ADC's), and to payload-linker compounds and ADC compounds comprising the same; to pharmaceutical compositions comprising the same and to methods for using the same to treat pathological conditions such as cancer.

  本发明涉及新型calicheamicin衍生物，用作抗体-药物偶联物（ADC）的有效载荷，以及包含相同有效载荷-连接剂化合物和ADC化合物；涉及包含它们的药物组合物以及使用它们治疗诸如癌症等病理状态的方法。
• Photoswitch inhibitors of α-chymotrypsin—increased substitution and peptidic character in peptidomimetic boronate esters
  作者：David Pearson、Andrew D. Abell

  DOI：10.1039/b609320p

  日期：——

  A series of peptidomimetic boronate esters containing the photoisomerisable azobenzene group has been synthesised and assayed against the serine protease α-chymotrypsin. Compounds with borophenylalanine inhibition groups were found to be inhibitors with micromolar activity, while those with aryl boronate inhibition groups were inactive. Selected compounds were isomerised by UV or visible light to obtain enriched states of the (Z) or (E) isomers, respectively, and assayed. A change in activity on photoisomerisation was observed, however some decomposition of the boronate group on irradiation was also observed, limiting reversibility.

  一系列含有光异构化偶氮苯基团的多肽模拟硼酸酯被合成并用于测试对丝氨酸蛋白酶α-糜蛋白酶的抑制作用。含有硼苯丙氨酸抑制基团的化合物表现出微摩尔级别的活性，而那些含有芳基硼酸酯抑制基团的化合物则无活性。选定的化合物通过紫外或可见光进行异构化，分别获得富含(Z)或(E)异构体的状态，并进行测试。观察到光异构化后活性发生变化，但在照射过程中也观察到硼酸酯基团的分解，这限制了反应的可逆性。
• [EN] RADIOLABELED BOMBESIN-DERIVED COMPOUNDS FOR IN VIVO IMAGING OF GASTRIN-RELEASING PEPTIDE RECEPTOR (GRPR) AND TREATMENT OF GRPR-RELATED DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS RADIOMARQUÉS DÉRIVÉS DE LA BOMBÉSINE POUR L'IMAGERIE IN VIVO DU RÉCEPTEUR DU PEPTIDE LIBÉRANT DE LA GASTRINE (GRPR) ET TRAITEMENT DES TROUBLES LIÉS AU GRPR
  申请人：PROVINCIAL HEALTH SERVICES AUTHORITY

  公开号：WO2021068051A1

  公开（公告）日：2021-04-15

  There is provided bombesin-derived compounds of Formula Ia (RX-L-Xaa1-Gln-Trp-Ala-Val-Xaa2-His-Xaa3-ψ-Xaa4-NH2). RX comprises a radionuclide chelator or a trifluoroborate-containing prosthetic group. L is a linker. Xaa1 is D-Phe, Cpa (4-chlorophenylalanine), D-Cpa, Tpi (2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4b]indol-3-carboxylic acid), D-Tpi, Nal (naphthylalanine), or D-Nal. Xaa2 is Gly, N-methyl-Gly or D-Ala. Xaa3 is Leu, Pro, D-Pro, or Phe. Xaa4 is Pro, Phe, Tac (thiazolidine-4-carboxylic acid), Nle (norleucine), 4-oxa-L-Pro (oxazolidine-4-carboxylic acid). The symbol ψ represents a reduced peptide bond between Xaa3 and Xaa4 in which ψ is CH2-N when Xaa4 is Pro, Tac or 4-oxa-L-Pro, or ψ is CH2N(R) when Xaa4 is Phe or Nle wherein R is H or C1-C5 linear or branched alkyl. There is also provided the use of such compounds as imaging agents or therapeutic agents.

  提供了Formula Ia（RX-L-Xaa1-Gln-Trp-Ala-Val-Xaa2-His-Xaa3-ψ-Xaa4-NH2）的波美斯因衍生物。RX包括放射性同位素螯合剂或三氟硼酸酯含基团。L是连接剂。Xaa1是D-Phe，Cpa（4-氯苯丙氨酸），D-Cpa，Tpi（2,3,4,9-四氢-1H-吡啶[3,4b]吲哚-3-羧酸），D-Tpi，Nal（萘丙氨酸）或D-Nal。Xaa2是Gly，N-甲基-Gly或D-Ala。Xaa3是Leu，Pro，D-Pro或Phe。Xaa4是Pro，Phe，Tac（噻唑啉-4-羧酸），Nle（正癸氨酸），4-氧代-L-Pro（噁唑啉-4-羧酸）。符号ψ代表Xaa3和Xaa4之间的还原肽键，其中当Xaa4为Pro，Tac或4-氧代-L-Pro时，ψ为CH2-N，或当Xaa4为Phe或Nle时，ψ为CH2N(R)，其中R为H或C1-C5线性或支链烷基。还提供了将这些化合物用作成像剂或治疗剂的用途。
• Beyond Basicity: Discovery of Nonbasic DENV-2 Protease Inhibitors with Potent Activity in Cell Culture
  作者：Nikos Kühl、Mila M. Leuthold、Mira A. M. Behnam、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c02042

  日期：2021.4.22

  The viral serine protease NS2B-NS3 is one of the promising targets for drug discovery against dengue virus and other flaviviruses. The molecular recognition preferences of the protease favor basic, positively charged moieties as substrates and inhibitors, which leads to pharmacokinetic liabilities and off-target interactions with host proteases such as thrombin. We here present the results of efforts

  病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3是针对登革热病毒和其他黄病毒的药物发现的有希望的靶标之一。蛋白酶的分子识别偏爱偏向于碱性，带正电荷的部分作为底物和抑制剂，这会导致药代动力学方面的问题以及与宿主蛋白酶（如凝血酶）的脱靶相互作用。我们在这里介绍了专门针对黄病毒病毒的不带电荷的小分子抑制剂的发现和开发的努力结果。发现这些化合物的关键因素是登革热蛋白酶DENV2proHeLa系统的细胞报告基因检测。广泛的结构-活性关系探索在病毒复制测定中产生了具有亚微摩尔活性的新型苯甲酰胺衍生物（EC 500.24μM），针对脱靶蛋白酶的选择性和可忽略的细胞毒性。与大多数以前公开的针对活性部位的黄病毒蛋白酶抑制剂相比，该结构类别的药物相似性增强，并且包括有望用于进一步的临床前开发的候选药物。
• Synthesis and Biological Evaluation of 2-Aminobenzothiazole and Benzimidazole Analogs Based on the Clathrodin Structure
  作者：Sofia Montalvão、Teppo O. Leino、Paula S. Kiuru、Katja-Emilia Lillsunde、Jari Yli-Kauhaluoma、Päivi Tammela

  DOI：10.1002/ardp.201500365

  日期：2016.2

  A series of 2‐aminobenzothiazole and benzimidazole analogs based on the clathrodin scaffold was synthesized and investigated for their antimicrobial and antiproliferative activities as well as for their effects in hepatitis C virus (HCV) replicon model. Compound 7, derived from 2‐aminobenzothiazole, exhibited moderate antimicrobial activity only against the Gram‐positive bacterium, Enterococcus faecalis

  合成了一系列基于网格蛋白支架的 2-氨基苯并噻唑和苯并咪唑类似物，并研究了它们的抗菌和抗增殖活性以及它们在丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子模型中的作用。来自 2-氨基苯并噻唑的化合物 7 仅对革兰氏阳性菌粪肠球菌表现出中等的抗菌活性。在抗病毒试验中，发现化合物 4d 和 7 可抑制 HCV 复制子 > 70%，但也表现出对宿主细胞的细胞毒性（分别为 35% 和 44%）。化合物 4a 和 7 在人黑色素瘤细胞系 A-375 的抗增殖试验中表现出良好的活性。为了评估癌细胞和非癌细胞之间作用的选择性，使用了小鼠成纤维细胞系。化合物 7 对黑色素瘤细胞系 A-375 和成纤维细胞系 BALB/c 3T3 的 IC50 值分别为 16 和 71 µM，对癌细胞系产生四倍的选择性。这些结果表明，应进一步研究化合物 7，以充分探索其药物开发潜力。