methyl (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>5-hydroxypentanoate | 119136-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>5-hydroxypentanoate
• 英文别名: (-)-(R)-methyl 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-hydroxypentanoate；methyl (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxypentanoate
• CAS: 119136-74-2
• 化学式: C₁₂H₂₆O₄Si
• 分子量: 262.422
• InChiKey: YHKXPURRIWDSJT-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>5-hydroxypentanoate 在 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(S)-4-hydroxytetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  去甲mevaldic酸替代物的非对映选择性和对映选择性制备通过去对称方法。（+）和（-）正甲戊内酯的对映选择性合成

  摘要：

  的无溶剂的去对称内消旋-dialdehyde与手性醇，导致制备的4-甲硅烷氧基-6- alkyloxytetrahydro -2- ħ -吡喃-2-酮用96％去衍生物。该方法可产生具有99％ee的相应甲基正甲羟戊酸酯，已应用于（-）-（R）和（+）-（S）甲羟戊酸内酯的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.010
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4R,6S)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-6-((R)-1-(naphthalen-2-yl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl (R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>5-hydroxypentanoate
  参考文献：
  名称：

  去甲mevaldic酸替代物的非对映选择性和对映选择性制备通过去对称方法。（+）和（-）正甲戊内酯的对映选择性合成

  摘要：

  的无溶剂的去对称内消旋-dialdehyde与手性醇，导致制备的4-甲硅烷氧基-6- alkyloxytetrahydro -2- ħ -吡喃-2-酮用96％去衍生物。该方法可产生具有99％ee的相应甲基正甲羟戊酸酯，已应用于（-）-（R）和（+）-（S）甲羟戊酸内酯的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.010

文献信息

• Novak, Lajos; Rohaly, Janos; Poppe, Laszlo, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 2, p. 145 - 158
  作者：Novak, Lajos、Rohaly, Janos、Poppe, Laszlo、Hornyanszky, Gabor、Kolonits, Pal、et al.

  DOI：——

  日期：——
• ROSSLEIN, LUKAS;TAMM, CHRISTOPH, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 1, 47-56
  作者：ROSSLEIN, LUKAS、TAMM, CHRISTOPH

  DOI：——

  日期：——