1-methyl-2-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole | 1160172-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-2-phenyl-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indole
• CAS: 1160172-06-4
• 化学式: C₂₂H₁₆F₃N
• 分子量: 351.371
• InChiKey: HKFNHFQNBYEIMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 [Pd(phen)₂](PF₆)₂ 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 反应 22.0h， 生成 1-methyl-2-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯/菲咯啉催化邻-（1-炔基）硫代苯甲醚的芳基环化反应：3-芳基苯并[ b ]噻吩的合成

  摘要：

  在催化量的[Pd（phen）2 ] [PF 6 ] 2存在下，邻-（1-炔基）硫代苯甲醚与芳基碘的芳基环化反应可有效形成3-芳基苯并[ b ]噻吩可以使用一定范围的带有给电子或吸电子基团的芳基碘化物。尽管该反应在末端炔基碳原子上存在芳族和脂族基团的情况下进行，但是甲硅烷基和烷氧基羰基基团阻碍了反应。此外，该方法可扩展到由N，N-二甲基-o合成3芳基吲哚-（1-炔基）苯胺。所有这些反应都通过裂解碳-杂原子键而顺利进行。除所需的环化产物外，在硫原子上使用邻-（羟丙基）苯基甲基取代基提供了异色满，其应通过羟基分子内攻击苄基碳原子而形成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.05.033

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of 2,3-Diaryl-<i>N</i>-methylindoles from <i>ortho</i>-Alkynylanilines and Aryl Pinacol Boronic Esters
  作者：Yue-Gui Luo、R. Sidick Basha、Daggula Mallikarjuna Reddy、Yong-Jing Xue、Te-Hsuan Chen、Chin-Fa Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02835

  日期：2018.11.2

  A palladium-catalyzed synthesis of 2,3-diaryl-N-methylindoles from o-alkynylanilines and aryl pinacol boronic esters was developed. The system possesses high functional group tolerance and a broad substrate scope with a variety of aryl pinacol boronic esters to provide valuable 2,3-diaryl-N-methylindoles in moderate to good yields. Remarkably, the sequential reaction controlled by iridium-catalyzed

  开发了钯催化的由邻炔基苯胺和芳基频哪醇硼酸酯合成的2,3-二芳基-N-甲基吲哚。该系统具有高官能团耐受性和广泛的底物范围，并带有各种芳基频哪醇硼酸酯，以中等至良好的产率提供有价值的2,3-二芳基-N-甲基吲哚。值得注意的是，由铱催化的C–H硼酸酯化或钯催化的炔基化反应，然后进行本钯催化的C3芳基化反应所控制的顺序反应提供了高收率的官能化2,3-二芳基-N-甲基吲哚。
• Fluorescent Diarylindoles by Palladium-Catalyzed Direct and Decarboxylative Arylations of Carboxyindoles
  作者：Mitsuru Miyasaka、Azusa Fukushima、Tetsuya Satoh、Koji Hirano、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/chem.200900098

  日期：2009.4.6

  efficiently undergo successive diarylation accompanied by CH bond cleavage and decarboxylation upon treatment with aryl bromides in the presence of a palladium catalyst system to afford fluorescent 2,3‐diarylindoles. This facile synthetic method provides a highly efficient blue emitter with a quantum yield of 0.97 in the solid state (see scheme).

  简单和灿烂：1-取代的1 ħ -吲哚-2-羧酸的有效经历连续diarylation伴随被C 在钯催化剂体系的存在下，得到荧光2,3- diarylindoles与芳基溴化物处理时H键裂解和脱羧。这种简便的合成方法提供了一种高效的蓝色发射器，固态时的量子产率为0.97（请参见方案）。
• Au-promoted Pd-catalyzed arylative cyclization of N,N-dimethyl-o-alkynylaniline with aryl iodides: Access to 2,3-diaryl indoles and mechanistic insight
  作者：Kemeng Yuan、Jiwei Wang、Feijun Wang、Jun Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152766

  日期：2021.2