(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(1-ethoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ol | 205502-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(1-ethoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ol
• CAS: 205502-40-5
• 化学式: C₃₁H₃₈O₇
• 分子量: 522.639
• InChiKey: QKXZWMOPNMQBBI-WHANNZITSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(1-ethoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ol 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 三乙基硅烷 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 (3S)-3-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3-hydroxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]butanal
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Hydroformylation of Olefins Possessing Chiral Sugar Templates

  摘要：

  具有手性糖模板的1,1-二取代烯烃的氢羰基化反应，以良好至优异的产率得到了β-取代的醛，最高达99%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1680
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranose 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 (2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-3-(1-ethoxy-ethoxy)-tetrahydro-pyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Hydroformylation of Olefins Possessing Chiral Sugar Templates

  摘要：

  具有手性糖模板的1,1-二取代烯烃的氢羰基化反应，以良好至优异的产率得到了β-取代的醛，最高达99%的非对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1680