N',N''-didodecyl-Nα-[3-(N'''-benzyloxycarbonyl)aminopropanoyl]-L-aspartamide | 1173531-60-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: N',N''-didodecyl-Nα-[3-(N'''-benzyloxycarbonyl)aminopropanoyl]-L-aspartamide
• CAS: 1173531-60-6
• 化学式: C₃₉H₆₈N₄O₅
• 分子量: 672.993
• InChiKey: BYLRMOBHWPCVPJ-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.25
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  31.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  125.63
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-CBZ-beta-丙氨酸 、 N',N"-didodecyl-L-aspartamide 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.5h， 以80%的产率得到N',N''-didodecyl-Nα-[3-(N'''-benzyloxycarbonyl)aminopropanoyl]-L-aspartamide
  参考文献：
  名称：

  Formation of specific dipolar microenvironments complementary to dipolar betaine dye by nonionic peptide lipids in nonpolar medium

  摘要：

  本文描述了非离子肽脂与非极性非质子有机溶剂中的溶剂化变色二甲基染料之间的主客体相互作用。我们偶然发现，在氯苯中，当存在具有苄氧羰基化Gly头部基团的L-谷氨酸衍生肽脂1时，Reichardt染料（以下简称ET(30)，尽管ET(30)曾被用作极性参数）的颜色异常蓝移。由于广泛认为ET(30)表现出负溶剂化变色性，即随着溶剂极性增加，这种染料的可见吸收带蓝移，因此蓝移表明，在无聚集条件下，ET(30)接触到由肽脂1产生的更极性的微环境，而不是氯苯。结合位点被假设为分别附着在Gly残基两侧的N-Hδ+和COδ-，即ET(30)的O-和N+分别通过氢键和离子-偶极相互作用与N-Hδ+和COδ-互补结合。由于ET(30)实际上是非荧光的，无法使用荧光光谱法（这是研究主客体相互作用的有力方法）来指定ET(30)的结合模式。因此，采用了一种合成方法（尽管非常费力但可靠），并与可见吸收光谱的溶剂化变色探针相结合，以指定肽脂1上的结合位点。结合位点已被发现位于两个偶极上，即分别附着在Gly残基两侧的N-Hδ+和COδ-，因为使用具有庞大α取代基的几种L-α-氨基酸引入Gly部分的立体阻碍干扰了ET(30)的结合。通过用肌氨酸(Sar)替换脂1的Gly残基，观察到ET(30)的类似特定结合行为。发现肽脂的自组装对于有效捕获ET(30)是必要的。还研究了形成与二甲基染料互补的特定极性微环境的肽脂的分子结构要求。

  DOI：

  10.1039/b818218c