1-cyclohexyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one | 111229-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-cyclohexyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-Cyclohexyl-2-(1h-1,2,4-triazol-1-yl) ethan-1-one；1-cyclohexyl-2-(1,2,4-triazol-1-yl)ethanone
• CAS: 111229-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 193.249
• InChiKey: YMIOCRMVERXJLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyclohexyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型 (Z)/(E)-1,2,4-三唑衍生物，含肟醚部分作为潜在的麦角甾醇生物合成抑制剂：设计、制备、抗真菌评价和分子对接

  摘要：

  受麦角甾醇生物合成抑制作用的高效和广谱抗真菌活性的启发，构建了一系列含有肟醚部分的新型 1,2,4-三唑衍生物，用于筛选对植物病原真菌的生物活性。通过光谱学和单晶X射线衍射分析成功分离和鉴定了目标化合物的( Z )-和( E )-异构体。生物测定结果表明，目标化合物的( Z )-异构体比( E )-异构体具有更高的抗真菌活性。引人注目的是，化合物 ( Z )- 5o对立枯丝核菌具有优异的抗真菌活性，具有 EC体外50值为0.41 μg/mL，体内200 μg/mL时预防效果为94.58%，与阳性对照戊唑醇相当。扫描电镜观察表明，化合物( Z )- 5o使菌丝形态变得干瘪起皱。( Z ) -5o和( E ) -5o与潜在靶蛋白Rs的分子对接模式特别比较了 CYP51。并仔细分析了配体与氨基酸残基之间的主要相互作用，初步解释了导致两种异构体活性差异的机制。该研究为开发靶向麦角甾醇生物合成的新型三唑类杀菌剂提供了新的先导分子骨架。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10412-w
• 作为产物：
  描述：

  乙酰基环己烷 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 1-cyclohexyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型 (Z)/(E)-1,2,4-三唑衍生物，含肟醚部分作为潜在的麦角甾醇生物合成抑制剂：设计、制备、抗真菌评价和分子对接

  摘要：

  受麦角甾醇生物合成抑制作用的高效和广谱抗真菌活性的启发，构建了一系列含有肟醚部分的新型 1,2,4-三唑衍生物，用于筛选对植物病原真菌的生物活性。通过光谱学和单晶X射线衍射分析成功分离和鉴定了目标化合物的( Z )-和( E )-异构体。生物测定结果表明，目标化合物的( Z )-异构体比( E )-异构体具有更高的抗真菌活性。引人注目的是，化合物 ( Z )- 5o对立枯丝核菌具有优异的抗真菌活性，具有 EC体外50值为0.41 μg/mL，体内200 μg/mL时预防效果为94.58%，与阳性对照戊唑醇相当。扫描电镜观察表明，化合物( Z )- 5o使菌丝形态变得干瘪起皱。( Z ) -5o和( E ) -5o与潜在靶蛋白Rs的分子对接模式特别比较了 CYP51。并仔细分析了配体与氨基酸残基之间的主要相互作用，初步解释了导致两种异构体活性差异的机制。该研究为开发靶向麦角甾醇生物合成的新型三唑类杀菌剂提供了新的先导分子骨架。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10412-w

文献信息

• Synthesis and biological activity of novel peptide mimetics as melanocortin receptor agonists
  作者：Xue-Wei Liu、Jimei Ma、Anny-Odile Colson、Doreen Cross Doersen、Frank H. Ebetino

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.109

  日期：2008.2

  A series of novel peptidomimetic analogs was prepared containing cyclohexyl, phenyl, or heterocyclic groups to ostensibly orient the guanidine or mimic of an arginine in a putative melanocortin receptor ligand pharmacophore. Some binding affinity at the melanocortin receptors MC3 and MC4 was noted. In silico docking also indicated that the relative positions of the hydrogen-bonding sites and hydrophobic regions of the compounds are reasonably well matched to the receptor-binding site. This may present a lead entry into a selective series Of MC4R agonists. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.