2-(1H-indol-2-yl)-1-[4-[(4-methylphenyl)methyl]piperazin-1-yl]propan-1-one | 1186238-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)-1-[4-[(4-methylphenyl)methyl]piperazin-1-yl]propan-1-one
• CAS: 1186238-85-6
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O
• 分子量: 361.487
• InChiKey: WYRLMQIWWLQTEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 4-[2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]phenyl]but-3-yn-2-yl carbonate 、 1-(4-甲基苄基)哌嗪 、 一氧化碳 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以81%的产率得到2-(1H-indol-2-yl)-1-[4-[(4-methylphenyl)methyl]piperazin-1-yl]propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化合成 3-(o-三氟乙酰胺基)-1-炔丙基碳酸酯的游离 NH 吲哚 2-乙酰胺和衍生物

  摘要：

  在 Pd 2 (dba) 3 、dppf 和一氧化碳的存在下，在 80 °C 的 THF 中，3-(o-三氟乙酰氨基芳基)-1-炔丙基碳酸酯与伯胺或仲胺的反应提供了容易获得游离 NH吲哚2-乙酰胺。该反应可用于合成游离NH吲哚2-乙酸甲酯。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217377

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Free-NH Indole 2-Acetamides and Derivatives from Ethyl 3-(o-Trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic Carbonates
  作者：Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi、Eleonora Filisti

  DOI：10.1055/s-0029-1217377

  日期：2009.7

  The reaction of ethyl 3-(o-trifluoroacetamidoaryl)-1-propargylic carbonates with primary or secondary amines in the presence of Pd 2 (dba) 3 , dppf, and carbon monoxide in THF at 80 °C provides ready access to free-NH indole 2-acetamides. The reaction can be applied to the synthesis of free-NH indole 2-acetic acid methyl esters.

  在 Pd 2 (dba) 3 、dppf 和一氧化碳的存在下，在 80 °C 的 THF 中，3-(o-三氟乙酰氨基芳基)-1-炔丙基碳酸酯与伯胺或仲胺的反应提供了容易获得游离 NH吲哚2-乙酰胺。该反应可用于合成游离NH吲哚2-乙酸甲酯。