(4S,5R)-ethyl 4-(4-bromophenyl)-5-formyl-6-(1H-indol-3-yl)-3-nitrohex-(2E)-enoate | 1374847-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-ethyl 4-(4-bromophenyl)-5-formyl-6-(1H-indol-3-yl)-3-nitrohex-(2E)-enoate
• CAS: 1374847-27-4
• 化学式: C₂₃H₂₁BrN₂O₅
• 分子量: 485.334
• InChiKey: SCNQLHWLLBFBDK-QUKNMLSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 ethyl 2-acetoxy-4-(4-bromophenyl)-3-nitrobut-(3E)-enoate 、 丙烯醛 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 以45%的产率得到(4S,5R)-ethyl 4-(4-bromophenyl)-5-formyl-6-(1H-indol-3-yl)-3-nitrohex-(2E)-enoate
  参考文献：
  名称：

  外消旋乙酸/烯胺不对称催化消旋硝基烯丙基乙酸的三组分有机胺动力学

  摘要：

  硝基烯丙基乙酸酯1a – f已通过不对称的三组分偶联而动力学拆分，该偶联涉及吲哚，丙烯醛和硝基烯烃烯丙基乙酸酯，并由手性催化剂2（5 mol％）介导。反应通过亚胺/烯胺级联催化进行。回收的起始底物和反应产物通常都以高化学收率和良好至优异的对映体纯度获得（1a – f的ee为79–95％ee，3a – n的ee为83–99％ee ）。首次证明了高效的三组分有机级联动力学拆分。

  DOI：

  10.1021/ol300783e

文献信息

• Correction to Three-Component Organocascade Kinetic Resolution of Racemic Nitroallylic Acetates via Sequential Iminium/Enamine Asymmetric Catalysis
  作者：Suparna Roy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/ol503315p

  日期：2014.12.19

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  包含实验数据和光谱的修订文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被1个出版物引用。包含实验数据和光谱的修订文件。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。