Ethyl 2-(methoxymethyl)-2-methyldec-3-ynoate | 1052691-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Ethyl 2-(methoxymethyl)-2-methyldec-3-ynoate
• CAS: 1052691-11-8
• 化学式: C₁₅H₂₆O₃
• 分子量: 254.37
• InChiKey: JKIIZSLUPUUUMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(methoxymethyl)-2-methyldec-3-ynoate 在 sodium tetrachloroaurate(III) dihyrate 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到Ethyl 2-(methoxymethyl)-2-methyl-4-oxodecanoate
  参考文献：
  名称：

  炔烃亲核加成反应中的合成演化

  摘要：

  这个简短的说明描述了我们将炔烃的简单亲核加成转化为更有效，选择性和环境友好的合成工具的努力。我们通过邻位基团的参与，规避了在金催化的水的金催化三键加成中缺乏区域选择性的问题，在此过程中，我们开发了使用氟加成的阳离子的“功能化水合”（一锅法中的多个键的形成和水合）。金催化。此外，我们已经进行的合成Ô -heterocycles通过金催化串联加法/环异构序列，合成Ñ-通过铜催化环化触发的炔烃加成杂环，以及在没有催化剂或引发剂的情况下“在水上”绿色合成硫醚。这些亲核合成的进化过程，只需简单地将其添加到炔烃中，就必将为更广泛的合成途径提供对复杂生物靶标的广泛应用。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.09.025
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基甲基醚 、 ethyl 2-methyldeca-2,3-dienoate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到Ethyl 2-(methoxymethyl)-2-methyldec-3-ynoate
  参考文献：
  名称：

  由烯丙酸酯通过炔基烯酸酯中间体合成官能化的α，α-二取代的β-炔基酯。

  摘要：

  高取代度的α，α-二取代的β-炔基酯很容易由烯丙基酯和由酰胺碱介导的烷基卤，酰氯或氯甲酸烷基酯制备。这种高效温和的方法可耐受各种官能团，并以良好或极好的收率提供α，α-二取代的β-炔基酯。该方法特别适合于合成1，n-烯炔或1，n-二炔（n> 4）。1,5-烯炔的亲电环化产生高度官能化的γ-碘内酯，而其铂催化的环异构化产生1,3-环己二烯。

  DOI：

  10.1021/ol801287t

文献信息

• Efficient Synthesis of γ-Keto Esters through Neighboring Carbonyl Group-Assisted Regioselective Hydration of 3-Alkynoates
  作者：Weibo Wang、Bo Xu、Gerald B. Hammond

  DOI：10.1021/jo802450n

  日期：2009.2.20

  The Au(III)-catalyzed hydration of 3-alkynoates led to a practical one-step synthesis of gamma-keto esters in high yields, through a carbonyl group participation enabled by a favored 5-endodig cyclization. This mild-aqueous ethanol, room temperature, and atom-economical method has been used effectively with a wide range of substrates. Using the same conditions, a 2-alkynoate produced the corresponding beta-keto ester in high yield.