3-methyl-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)butanoic acid | 1248324-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)butanoic acid
• 英文别名: 3-methyl-2-(1-methylpyrazol-4-yl)butanoic acid
• CAS: 1248324-67-5
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₂
• 分子量: 182.222
• InChiKey: PFVLKGPPGGIGPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-2-((4R)-4-hydroxypyrrolidin-2-yl)-5-methyl-5-(4-(4-methylthiazol-5-yl)phenyl)-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one hydrochloride 、 3-methyl-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)butanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-2-((2R,4R)-4-hydroxy-1-((S)-3-methyl-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)butanoyl)pyrrolidin-2-yl)-5-methyl-5-(4-(4-methylthiazol-5-yl)phenyl)-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 、 (S)-2-((2S,4R)-4-hydroxy-1-((R)-3-methyl-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)butanoyl)pyrrolidin-2-yl)-5-methyl-5-(4-(4-methylthiazol-5-yl)phenyl)-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 、 (S)-2-((2R,4R)-4-hydroxy-1-((R)-3-methyl-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)butanoyl)pyrrolidin-2-yl)-5-methyl-5-(4-(4-methylthiazol-5-yl)phenyl)-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one 、 (S)-2-((2S,4R)-4-hydroxy-1-((S)-3-methyl-2-(1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)butanoyl)pyrrolidin-2-yl)-5-methyl-5-(4-(4-methylthiazol-5-yl)phenyl)-1,5-dihydro-4H-imidazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] (4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-YL)-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉS (4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-YL)-HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  本公开涉及公式（I）的双功能化合物，可用作靶向泛素化的调节剂。具体而言，本公开涉及包含一端为VHL配体基团的化合物，该基团结合到VHL E3泛素连接酶，另一端为结合靶蛋白的基团，从而实现靶蛋白/多肽的降解。还公开了公式（III）的VHL配体。

  公开号：

  WO2019084026A1

文献信息

• (4-hydroxypyrrolidin-2-yl)-heterocyclic compounds and methods of use thereof
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US11242344B2

  公开（公告）日：2022-02-08

  The present disclosure relates to bifunctional compounds, which can be used as modulators of targeted ubiquitination. In particular, the present disclosure is directed to compounds which contain on one end a VHL ligand moiety, which binds to the VHL E3 ubiquitin ligase, and on the other end a moiety that binds a target protein such that degradation of the target protein/polypeptide is effectuated. Also disclosed are VHL ligands.

  本公开涉及可用作靶向泛素化调节剂的双功能化合物。特别是，本公开涉及的化合物一端含有与 VHL E3 泛素连接酶结合的 VHL 配体分子，另一端含有与靶蛋白结合的分子，从而实现靶蛋白/多肽的降解。还公开了 VHL 配体。
• (4-HYDROXYPYRROLIDIN-2-YL)-HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3700901A1

  公开（公告）日：2020-09-02