N-<1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propyl>formamide | 138188-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-<1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propyl>formamide
• 英文别名: N-[1-(1-methylindol-2-yl)propyl]formamide
• CAS: 138188-70-2
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: USRAVCBMIBXMGR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  445.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  34.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propyl>formamide 在 PPA 、 sodium hydride 作用下， 反应 7.67h， 生成 1-ethyl-2-formyl-9-methyl-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.

  摘要：

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2189
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propan-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 四氯化钛 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 N-<1-(1-methyl-1H-indol-2-yl)propyl>formamide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies of Indoles and Related Compounds. XXVII. A New Synthesis of Crenatine from Ethyl Indole-2-carboxylate.

  摘要：

  从 1-苄基吲哚-2-羧酸乙酯（12a）开始，通过吲哚核 3 位上精心设计的 C2-副基团的环化和氯化铝催化的受保护吲哚氮的去苄基化，合成了 Crenatine（1a），它是在 4 位上具有氧官能团的一类新的β-咔啉生物碱。同样的方法还合成了 1-乙基-4-羟基-9-甲基-β-咔啉（26b），它是色那汀的甲基位置异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.2189