(R)-1-[3,5-O-(2-benzyloxycarbonylamino-1-ethoxyethylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine | 214046-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-[3,5-O-(2-benzyloxycarbonylamino-1-ethoxyethylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
• 英文别名: benzyl N-[[(2R,4aR,6R,7aR)-2-ethoxy-6-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3]dioxin-2-yl]methyl]carbamate
• CAS: 214046-41-0
• 化学式: C₂₂H₂₇N₃O₈
• 分子量: 461.472
• InChiKey: WOVHAACRZIXHMM-OZQHCQBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.16
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  130.11
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-[3,5-O-(2-benzyloxycarbonylamino-1-ethoxyethylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-[3,5-O-(2-amino-1-phosphonoethylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-benzyloxycarbonylamino-orthoacetate 、 5`-O-三苯甲基-2`-脱氧-Β-D-LYXO喃糖基胸腺嘧啶 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以93%的产率得到(R)-1-[3,5-O-(2-benzyloxycarbonylamino-1-ethoxyethylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1