ethyl N-benzyloxycarbonylamino-orthoacetate | 13347-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl N-benzyloxycarbonylamino-orthoacetate
• 英文别名: triethyl benzyloxycarbonylaminoorthoacetate；N-Benzyloxycarbonyl-glycin-orthosaeure-ethylester；Ethyl-N-Benzyloxycarbonylorthoglycinat；Carbamic acid, (2,2,2-triethoxyethyl)-, phenylmethyl ester；benzyl N-(2,2,2-triethoxyethyl)carbamate
• CAS: 13347-35-8
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₅
• 分子量: 311.378
• InChiKey: UOVFHAFKAOQRAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-benzyloxycarbonylamino-orthoacetate 在 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-[3,5-O-(2-benzyloxycarbonylamino-1-diethylphosphonoethylidene)-2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl]thymine
  参考文献：
  名称：

  1-（2-脱氧-β-D-苏-五呋喃糖基）胸腺嘧啶的3'，5'-O-膦亚烷基衍生物：合成与反应活性

  摘要：

  通过氧化还原反应制备了在亚烷基链的ω-位置带有取代基的1-（2-脱氧-β-D-苏-五氟呋喃糖基）胸腺嘧啶的各种3'，5'-O-（1-膦酰基亚烷基）衍生物氯亚磷酸二乙酯与木糖-dT的六元3'，5'-原酸酯。讨论了ω-卤代亚烷基衍生物对亲核取代的敏感性。最终膦酸酯的构型通过2D-ROESY NMR实验确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00654-1
• 作为产物：
  描述：

  Amino-orthoessigsaeure-triaethylester 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 生成 ethyl N-benzyloxycarbonylamino-orthoacetate
  参考文献：
  名称：

  DL-苯丙氨酸原酸酯和N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸的一些转化。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00882a024

文献信息

• 2′,3′-O-Phosphonoalkylidene derivatives of ribonucleosides: Synthesis and reactivity
  作者：Magdalena Endová、Milena Masojídková、Miloš Buděšínský、Ivan Rosenberg

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00653-x

  日期：1998.9

  A novel type of nucleotide analogues, the 2′,3′-O-(1-diethylphosphono)alkylidene derivatives of ribonucleosides was prepared by redox reaction of diethyl chlorophosphite with various nucleoside orthoesters. Some of these compounds undergo interesting rearrangements when treated with nucleophiles. The configuration of the title compounds was determined by 2D-ROESY experiments. Biological activity of

  新型的核苷酸类似物，核糖核苷的2'，3'-O-（1-二乙基膦酰基）亚烷基衍生物是通过亚磷酸二乙酯与各种原核苷的氧化还原反应制备的。当用亲核试剂处理时，这些化合物中的一些会发生有趣的重排。通过2D-ROESY实验确定标题化合物的构型。还讨论了部分受保护的核苷酸类似物的生物活性。
• A Facile Synthesis of 2-(Aminomethyl)purines
  作者：Michal Hocek、Milena Masojídková、Antonín Holý

  DOI：10.1055/s-1994-25699

  日期：——

  A simple synthesis of 2-(aminomethyl)purines is reported. Imidate intermediates are formed by condensation of the Cb-glycine orthoester with 4-aminoimidazole-5-carboxylic acid derivatives, and are further cyclized to 2-(Cb-aminomethyl)purines.

  报告了一种 2-(氨基甲基)嘌呤的简单合成方法。通过 Cb-甘氨酸正酯与 4-氨基咪唑-5-羧酸衍生物缩合形成亚胺中间体，并进一步环化为 2-（Cb-氨基甲基）嘌呤。
• Inhibition of ribosomal peptidyltransferase with 2'(3')-O-acetyl-2"(3")-O-glycyl-1,2-di(adenosin-N6-yl)ethane and -1,4-di(adenosin-N6-yl)butane. Effect of alkyl chain length
  作者：Masayoshi Murata、Prakash Bhuta、James Owens、Jiri Zemlicka

  DOI：10.1021/jm00181a015

  日期：1980.7
• Endova, Magdalena; Masojidkova, Milena; Rosenberg, Ivan, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1996, vol. 61, p. S167 - S170
  作者：Endova, Magdalena、Masojidkova, Milena、Rosenberg, Ivan

  DOI：——

  日期：——
• Some transformations of DL-phenylalanine ortho esters and N-benzyloxycarbonyl-L-phenylalaninal
  作者：Jiri Zemlicka、Masayoshi Murata

  DOI：10.1021/jo00882a024

  日期：1976.10