benzyl (2,5-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl)carbamate | 24046-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: benzyl (2,5-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl)carbamate
• 英文别名: (2,5-diphenyl-pyrrol-1-yl)-carbamic acid benzyl ester；1-Benzyloxycarbonylamino-2.5-diphenyl-pyrrol
• CAS: 24046-31-9
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: COQNHCSYPJCBER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  43.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2,5-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl)carbamate 在 palladium on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 N,N'-bis(2,5-diphenyl-1-pyrrolyl)oxamide
  参考文献：
  名称：

  用于铜催化高周转数 C−O 偶联反应的草酰肼配体

  摘要：

  在这里，我们报道了一类基于草酰肼核心和N-氨基吡咯和N-氨基吲哚单元的配体，它们生成长寿命的铜催化剂，用于在联芳醚中形成CO键的偶联。这些铜催化的酚类与芳基溴化物的偶联反应的转化率高达 8000，该值比之前形成联芳基醚的偶联反应高出近两个数量级，并且比任何现有的铜催化偶联反应高出近一个数量级。芳基溴和氯化物的催化偶联。该配体还产生了催化芳基氯与苯酚的偶联以及芳基溴和芳基碘与伯苄醇和脂肪醇的偶联的铜体系。可耐受多种官能团，包括腈、卤化物、醚、酮、胺、酯、酰胺、乙烯基芳烃、醇和硼酸酯，并且与药物相关结构中的芳基溴发生反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202015654
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸苄酯 、 1,2-联苯甲酰乙烷 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到benzyl (2,5-diphenyl-1H-pyrrol-1-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于铜催化高周转数 C−O 偶联反应的草酰肼配体

  摘要：

  在这里，我们报道了一类基于草酰肼核心和N-氨基吡咯和N-氨基吲哚单元的配体，它们生成长寿命的铜催化剂，用于在联芳醚中形成CO键的偶联。这些铜催化的酚类与芳基溴化物的偶联反应的转化率高达 8000，该值比之前形成联芳基醚的偶联反应高出近两个数量级，并且比任何现有的铜催化偶联反应高出近一个数量级。芳基溴和氯化物的催化偶联。该配体还产生了催化芳基氯与苯酚的偶联以及芳基溴和芳基碘与伯苄醇和脂肪醇的偶联的铜体系。可耐受多种官能团，包括腈、卤化物、醚、酮、胺、酯、酰胺、乙烯基芳烃、醇和硼酸酯，并且与药物相关结构中的芳基溴发生反应。

  DOI：

  10.1002/anie.202015654