2,5-di-O-tosyl-D-ribono-1,4-lactone | 82130-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-di-O-tosyl-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,5-di-O-tosyl-D-ribono lactone；2,5-di-O-tosyl-D-ribonolactone；[(2R,3R,4R)-3-hydroxy-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-5-oxooxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 82130-86-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₉S₂
• 分子量: 456.494
• InChiKey: IRMQBGYJCRTOLA-KZNAEPCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  707.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-di-O-tosyl-D-ribono-1,4-lactone 在 氢氧化钾 、 溴 、 肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 2-脱氧-L-苏式-戊糖酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  A New Stereospecific Synthesis of 1,2,4-Trideoxy-1,4-Imino-D-Erythro-Pentitol

  摘要：

  1,2,4-Trideoxy-1,4-imino-D-erythro-pentitol [(2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine] (4) was synthesised from 2,5-di-O-tosyl-D-ribono-1,4-lactone in 42 % overall yield. The hey steps were deoxygenation at C-2 and a stereospecific inversion of the configuration at C-4. Compound 4 inhibited alpha-D-glucosidase (K-i = 25 mu M) and beta-D-glucosidase (K-i = 80 mu M).

  DOI：

  10.1080/07328300008544100
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 以63%的产率得到2,5-di-O-tosyl-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  从头合成1-脱氧硫糖。

  摘要：

  完成了有效且新颖的具有生物活性的新型1-脱氧硫糖的化学合成。通过硫代甲酸酯以α，ω-二-O-甲苯磺酰基内酯内酯的亲核双取代以分子内方式引入作为硫转移剂的苄基三乙基铵四硫代钼酸铵是主要特征。随后用硼氢化物交换树脂（BER）还原硫糖内酯可提供许多脱氧硫糖，总收率良好。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2013.09.009

文献信息

• Studies related to the synthesis of maytansinoids.
  作者：Derek H.R. Barton、Michel Bénéchie、Françoise Khuong-Huu、Pierre Potier、Victor Reyna-Pinedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86913-0

  日期：1982.1

  Two approaches to the partial synthesis of C1–C5 of a bis-nor maytansinoid have been investigated starting on the one hand with (S)-(−)-malic acid and on the other, with D-(+)-ribonolactone.

  已经研究了两种双-双美登木素生物碱的C 1 -C 5部分合成的方法，一方面从（S）-（-）-苹果酸开始，另一方面从D-（+）-核糖内酯开始。
• Regioselective Tosylation of Aldonolactones
  作者：Inge Lundt、Robert Madsen

  DOI：10.1055/s-1992-26320

  日期：——

  An investigation of the selective di-O-acylation with p-toluenesulfonyl (tosyl) chloride of the four D-pentono-, the eight D-hexono-and D-glycero-D-gulo-heptonolactone has been undertaken, and a number of 2,5-, 2,6- and 2,7-di-O-tosylated lactones have been prepared. Monotosylation of L-erythrono- and L-rhamnonolactone gave the corresponding 2-O-tosylates.

  对四种D-pentono、八种D-hexono和D-glycero-D-gulo-heptonolactone进行选择性二-O-酰化的研究已开展，并已制备出多种2,5-、2,6-和2,7-二-O-托烯基化的内酯。对L-红酮酸内酯和L-鼠李糖内酯的单托烯基化反应得到了相应的2-O-托烯基化产物。
• De novo synthesis of 1-deoxythiosugars
  作者：Thanikachalam Gunasundari、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/j.carres.2013.09.009

  日期：2013.12

  biologically potent and novel 1-deoxythiosugars is accomplished. Introduction of sulfur mediated by benzyltriethylammonium tetrathiomolybdate, as a sulfur transfer reagent through nucleophilic double displacement of tosylate in alpha,omega-di-O-tosyl aldonolactones in an intramolecular fashion is the key feature. The subsequent reduction of thiosugar lactones with borohydride exchange resin (BER) offers a

  完成了有效且新颖的具有生物活性的新型1-脱氧硫糖的化学合成。通过硫代甲酸酯以α，ω-二-O-甲苯磺酰基内酯内酯的亲核双取代以分子内方式引入作为硫转移剂的苄基三乙基铵四硫代钼酸铵是主要特征。随后用硼氢化物交换树脂（BER）还原硫糖内酯可提供许多脱氧硫糖，总收率良好。
• A New Stereospecific Synthesis of 1,2,4-Trideoxy-1,4-Imino-D-<i>Erythro</i>-Pentitol
  作者：Birgitte Mølholm Malle、Inge Lundt、Richard H. Furneaux

  DOI：10.1080/07328300008544100

  日期：2000.1

  1,2,4-Trideoxy-1,4-imino-D-erythro-pentitol [(2R,3S)-3-hydroxy-2-hydroxymethylpyrrolidine] (4) was synthesised from 2,5-di-O-tosyl-D-ribono-1,4-lactone in 42 % overall yield. The hey steps were deoxygenation at C-2 and a stereospecific inversion of the configuration at C-4. Compound 4 inhibited alpha-D-glucosidase (K-i = 25 mu M) and beta-D-glucosidase (K-i = 80 mu M).