2-chloro-4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzaldehyde | 1383720-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-chloro-4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-chloro-4-(triazol-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1383720-02-2
• 化学式: C₉H₆ClN₃O
• 分子量: 207.619
• InChiKey: GVGJISQFMSOMOA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzaldehyde 在 盐酸 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-[2-[[2-Chloro-4-(triazol-2-yl)phenyl]methyl]-2,7-diazaspiro[3.5]nonan-7-yl]-2-(4-methoxyphenoxy)ethanone
  参考文献：
  名称：

  ghrelin受体的螺环哌啶-氮杂环丁烷反向激动剂的鉴定

  摘要：

  ghrelin受体的螺环哌啶-氮杂环丁烷反向激动剂的发现已被描述。详细介绍了与这些化合物有关的问题的特征和解决方法。依靠有效的三步合成法和结合测定法作为快速提高这类反向激动剂化合物效能和ADMET性质的主要手段。具有咪唑-噻唑乙酰胺和苯基三唑形式的分布极性的化合物10n是log P较低的单元， 并且与命中分子10a相比具有显着改善的结合亲和力，为进一步优化该系列化合物提供了支持。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.05.024
• 作为产物：
  描述：

  1H-1,2,3-三氮唑 、 2-氯-4-氟苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到2-chloro-4-(2H-1,2,3-triazol-2-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  生长激素释放肽受体的基于咪唑和2-甲基咪唑并[2,1-b]噻唑的反向激动剂的反应性代谢物捕集研究。

  摘要：

  目前的研究检查了生长素释放肽受体反向激动剂1- {2- [2-氯-4-（2H-1,2,3-三唑-2-基）苄基] -2,7-二氮杂螺[3.5]的生物激活潜力。 ] nonan-7-基} -2-（咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）乙酮（1）和1- {2- [2-氯-4-（2H-1,2,3） -三唑-2-基）苄基] -2,7-二氮杂螺并[3.5]壬基-7-基} -2-（2-甲基咪唑并[2,1-b]噻唑-6-基）乙酮（2），核心结构中有一个融合的咪唑并[2,1-b]噻唑基序。两种化合物都在NADPH和补充谷胱甘肽的人肝微粒体中进行氧化代谢，生成谷胱甘肽共轭物，这与它们对反应性物种的生物活化相一致。质谱片段化和NMR分析表明，巯基缀合物中谷胱甘肽部分的附着位点在自行车内的噻唑环上。用咪唑并[2,1-b]噻唑衍生物1识别了两种谷胱甘肽共轭物。一种加合物是从谷胱甘肽的迈克尔加成到推定的1的S-氧化物代谢

  DOI：

  10.1124/dmd.113.051839