ethyl α-aminomethyl-4-fluorohydrocinnamate | 224811-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl α-aminomethyl-4-fluorohydrocinnamate
• 英文别名: Ethyl 3-amino-2-(4-fluorobenzyl)propanoate；ethyl 2-(aminomethyl)-3-(4-fluorophenyl)propanoate
• CAS: 224811-44-3
• 化学式: C₁₂H₁₆FNO₂
• 分子量: 225.263
• InChiKey: RFHABIFQGCFCTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 、 ethyl α-aminomethyl-4-fluorohydrocinnamate 生成 3-(4-Carbamoyl-2-nitro-phenylamino)-2-(4-fluoro-benzyl)-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  固相合成3,4,5-取代的1,5-苄二氮杂-2-酮。

  摘要：

  描述了使用固相合成方法制备3,4,5-取代的8-羧酰胺基-1,5-苯并二氮杂-2-酮。4-氟-3-硝基苯甲酸通过该酸基束缚到固体载体上。在DMF中，在DIEA的存在下，用α-或β-取代的β-氨基酯对芳基氟化物进行芳香取代。芳基硝基的还原是在SnCl（2）.H（2）O存在下完成的。酯的水解是在1 N NaOH / THF（1：1）的非均质混合物的存在下进行的。将得到的苯胺酸环化以形成具有DIC和HOBt的苯并二氮杂酮骨架。在K（2）CO（3）在丙酮中的存在下，用烷基卤化物完成苯并二氮杂醌N-5位置的选择性烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo981620+
• 作为产物：
  描述：

  α-氰基-4-氟肉桂酸乙酯 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到ethyl α-aminomethyl-4-fluorohydrocinnamate
  参考文献：
  名称：

  固相合成3,4,5-取代的1,5-苄二氮杂-2-酮。

  摘要：

  描述了使用固相合成方法制备3,4,5-取代的8-羧酰胺基-1,5-苯并二氮杂-2-酮。4-氟-3-硝基苯甲酸通过该酸基束缚到固体载体上。在DMF中，在DIEA的存在下，用α-或β-取代的β-氨基酯对芳基氟化物进行芳香取代。芳基硝基的还原是在SnCl（2）.H（2）O存在下完成的。酯的水解是在1 N NaOH / THF（1：1）的非均质混合物的存在下进行的。将得到的苯胺酸环化以形成具有DIC和HOBt的苯并二氮杂酮骨架。在K（2）CO（3）在丙酮中的存在下，用烷基卤化物完成苯并二氮杂醌N-5位置的选择性烷基化。

  DOI：

  10.1021/jo981620+

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Direct γ-C(sp³)-H Arylation between Free β²-Amino Esters and β³-Amino Esters and Aryl Iodides Using a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Zhaohui Wang、Yangjie Fu、Qiyu Zhang、Hong Liu、Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00115

  日期：2020.6.19

  Pd(II)-catalyzed direct γ-C(sp3)-H arylation coupling with free β2-amino esters and β3-amino esters using a commercially available catalytic transient directing group has been developed. This approach features high efficiency, broad substrate tolerance, easily accessible starting materials, and mild reaction conditions.

  钯（II）催化的直接γ-C（SP 3）-H芳基化与耦合游离β 2 -氨基酯和β 3个已经开发使用市售的催化瞬态引导组-氨基酯。该方法具有高效，广泛的底物耐受性，易于获得的原料以及温和的反应条件的特点。