5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine-4,6-diamine | 1037310-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine-4,6-diamine
• 英文别名: 5-(2-Trimethylsilylethynyl)pyrimidine-4,6-diamine
• CAS: 1037310-44-3
• 化学式: C₉H₁₄N₄Si
• 分子量: 206.322
• InChiKey: ZCTKYVLGFKNYFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.87
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine-4,6-diamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-amino-5-(phenylethynyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-7-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型荧光 7-Arylethynyl-7-Deazaadenosine 类似物的合成和光物理评价

  摘要：

  通过 7-iodo-7-deaza-2´-deoxyadenosine 与 1-ethynylpyrene、2-ethynyl-6-methoxynaphthalene 和 9-的 Sonogashira 交叉偶联反应合成了三种新的荧光 7-deaza-2´-deoxyadenosine 类似物乙炔基菲。在二恶烷、乙醇和 H 2 O 中评估了这些类似物的光谱特性，以确定它们用作环境敏感荧光探针的潜力。相对于它们在二恶烷或 EtOH 中的发射波长，所有三种类似物在 H 2 O 中都显示出较大的溶剂化氟色度。此外，所有三种类似物都表现出对其荧光发射强度的微环境敏感性，在二恶烷和 EtOH 中量子产率中等至高，在 H 2 O 中显着降低。

  DOI：

  10.1139/cjc-2018-0303
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二氨基-5-碘嘧啶 、 三甲基乙炔基硅 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到5-((trimethylsilyl)ethynyl)pyrimidine-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺作为恶性疟原虫钙依赖性蛋白激酶的潜在抑制剂

  摘要：

  直击疟疾痛处：吡咯并[2,3- d ]嘧啶已被设计为针对恶性疟原虫钙依赖性蛋白激酶 4 ( Pf CDPK4) 的潜在抑制剂。合成了在计算机模拟中表现出良好结合相互作用的化合物，并评估了其对Pf CDPK4 和Pf CDPK1 的抑制活性，其中几种化合物对Pf CDPK4 (IC 50 =0.210–0.530 μM) 或Pf CDPK1 (IC 50 =0.589)显示出有希望的抑制活性。微米）。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202200421

文献信息

• Influence of the Nucleobase and Anchimeric Assistance of the Carboxyl Acid Groups in the Hydrolysis of Amino Acid Nucleoside Phosphoramidates
  作者：Munmun Maiti、Servaas Michielssens、Natalia Dyubankova、Mohitosh Maiti、Eveline Lescrinier、Arnout Ceulemans、Piet Herdewijn

  DOI：10.1002/chem.201102279

  日期：2012.1.16

  some amino acid nucleoside phosphoramidates (aaNPs) can act as substrates for viral polymerases like HIV‐1 RT. Herein, we report the synthesis and hydrolysis of a series of new aaNPs, containing either natural or modified nucleobases to define the basis for their differential reactivity. Aqueous stability, kinetics, and hydrolysis pathways were studied by NMR spectroscopy at different solution pD values

  核苷氨基磷酸酯（NPs）是一类核苷酸类似物，已被开发为潜在的抗病毒/抗肿瘤前药。最近，我们发现某些氨基酸核苷氨基磷酸酯（aaNPs）可以充当病毒聚合酶（如HIV-1 RT）的底物。在这里，我们报告了一系列新的aaNPs的合成和水解，这些aaNPs包含天然或修饰的核碱基，以定义其差异反应性的基础。在不同溶液pD值（5-7）和温度下，通过NMR光谱学研究了水的稳定性，动力学和水解途径。观察到动力学和机理（PN和/或P水解反应的O键裂解在很大程度上取决于核碱基和氨基酸部分的性质。发现天冬氨酰NPs比Gly或β-AlaNPs更具反应性。对于天冬氨酰NP，核碱基的反应顺序为1-去氮杂腺嘌呤> 7-去氮杂腺嘌呤>腺嘌呤>胸腺嘧啶≥3-去氮杂腺嘌呤。值得注意的是，即使在4°C下，Asp-1-deaza-dAMP的中性水溶液也会通过专有的PO键水解而自发降解（Asp-1-deaza-dAMP与Asp