3-(1H-indol-2-ylmethyl)-5-methoxy-1H-indole | 742076-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-indol-2-ylmethyl)-5-methoxy-1H-indole
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-ylmethyl)-5-methoxy-1H-indole
• CAS: 742076-82-0
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: ANVSAUUPMPSOEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58 °C (decomp)
• 沸点：
  533.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  原甲酸三乙酯 、 3-(1H-indol-2-ylmethyl)-5-methoxy-1H-indole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 168.0h， 以81%的产率得到2-methoxyindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  2,3'-二吲哚甲烷和取代吲哚[3,2-b]咔唑的合成

  摘要：

  描述了取代 2,3'-二吲哚基甲烷的三种不同合成路线，以及取代吲哚 [3,2-b] 咔唑的合成。1,3-未取代吲哚的 2 位酰化的第一个刚性证据也以 X 射线结构的形式呈现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822347
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰)-3-吲哚甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(1H-indol-2-ylmethyl)-5-methoxy-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  2,3'-二吲哚甲烷和取代吲哚[3,2-b]咔唑的合成

  摘要：

  描述了取代 2,3'-二吲哚基甲烷的三种不同合成路线，以及取代吲哚 [3,2-b] 咔唑的合成。1,3-未取代吲哚的 2 位酰化的第一个刚性证据也以 X 射线结构的形式呈现。

  DOI：

  10.1055/s-2004-822347

文献信息

• Synthesis of Metabolites of the Ah Receptor Ligand 6-Formylindolo[3,2-b]carbazole
  作者：Niklas Wahlström、Ivan Romero、Jan Bergman

  DOI：10.1002/ejoc.200400087

  日期：2004.6

  Synthesis of the five mono- and di-hydroxylated metabolites of the aryl hydrocarbon receptor high affinity ligand 6-formylindolo[3,2-b]carbazole is described. The structures of the metabolites were ...

  描述了芳烃受体高亲和力配体 6-甲酰基吲哚并 [3,2-b] 咔唑的五种单羟基化和二羟基化代谢物的合成。代谢物的结构是...
• Synthesis of diindolylmethanes and indolo[3,2-b]carbazoles, compounds formed thereby, and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US10730833B2

  公开（公告）日：2020-08-04

  Described is a method to make diindolylmethanes and indolyl/pyrrolylmethanes, The method includes the steps of contacting an ether comprising an arylpropargyl moiety and an amine-protected, substituted or unsubstituted aniline moiety with a substituted or unsubstituted indol or a substituted or unsubstituted pyrrole, in the presence of a metal-containing catalyst, for a time and at a temperature to cause an annulation/arylation cascade reaction that yields a diindolylmethane or a indolyl/pyrrolylmethane. The resulting compounds are effective to modulate activity of arylhydrocarbon receptors, to inhibit activity of PCSK9, and to stimulate secretion of glucagon-like peptide 1 in mammals.

  描述了一种制造二吲哚甲烷和吲哚基/吡咯基甲烷的方法，该方法包括以下步骤：将包含芳基丙炔基和胺保护的取代或未取代的苯胺基的醚与取代或未取代的吲哚或取代或未取代的吡咯接触、在含金属催化剂存在下，在一定时间和温度下进行环化/芳基化级联反应，生成二吲哚基甲烷或吲哚基/吡咯基甲烷。所得化合物可有效调节芳基烃受体的活性，抑制 PCSK9 的活性，并刺激哺乳动物分泌胰高血糖素样肽 1。
• SYNTHESIS OF DIINDOLYLMETHANES AND INDOLO[3,2-B]CARBAZOLES, COMPOUNDS FORMED THEREBY, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20180222861A1

  公开（公告）日：2018-08-09

  Described is a method to make diindolylmethanes and indolyl/pyrrolylmethanes, The method includes the steps of contacting an ether comprising an arylpropargyl moiety and an amine-protected, substituted or unsubstituted aniline moiety with a substituted or unsubstituted indol or a substituted or unsubstituted pyrrole, in the presence of a metal-containing catalyst, for a time and at a temperature to cause an annulation/arylation cascade reaction that yields a diindolylmethane or a indolyl/pyrrolylmethane. The resulting compounds are effective to modulate activity of arylhydrocarbon receptors, to inhibit activity of PCSK9, and to stimulate secretion of glucagon-like peptide 1 in mammals.
• US9969686B2
  申请人：——

  公开号：US9969686B2

  公开（公告）日：2018-05-15