(E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)cyclopentanol | 2807-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)cyclopentanol
• 英文别名: 1--1-hydroxy-cyclopentan；1-[(E)-but-1-en-3-ynyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 2807-07-0
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: WQDCOJZACNBGHK-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(4SR,5SR)-6-bromo-2,2-dimethyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-6-ene-4-yl]prop-2-yn-1-ol 、 (E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)cyclopentanol 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-[7-[(3E)-4-(1-hydroxycyclopentyl)but-3-en-1-yn-1-yl]-9-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-4,9b-dihydro-5H-3a,4-propanocycloocta[3,4]cyclobuta[1,2-d][1,3]dioxol-5-yl]cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  快速的级联反应：钯催化下苯丁烯和环辛烯的受控合成

  摘要：

  钯环化级联代表了一种精巧的方法，可以以最少的步骤访问复杂的多环支架。在此，我们提供了两种新方法的完整说明，其中包括这类级联反应，每种方法都会产生两种有吸引力的化合物，即环辛烯和[4.6.4.6]苯并菲。读者将首先发现一种策略，该方法需要从烯基溴开始的三个步骤，这是基于第一个4- exo-挖掘碳巴巴定/ Sonogashira偶联串联反应，然后进行P-2 Ni诱导的半氢化反应。这导致了第一代环辛烯和[4.6.4.6]苯雌二醇。接下来，将介绍第二种方法，其中从同一个链烯基溴化物化合物开始，通过一站式反应（包括五个步骤）访问这些化合物的第二代。这些方法在原子经济，易于使用的条件及其范围可变性方面具有吸引力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.089
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-Ethylsulfanyl-buta-1,2-dienyl)-cyclopentanol 在 potassium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 生成 (E)-1-(but-1-en-3-yn-1-yl)cyclopentanol
  参考文献：
  名称：

  Brandsma,L. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 560 - 566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Expeditious and Atom-Economical Synthesis of a New Generation of Substituted [4.6.4.6]Fenestradienes
  作者：Mélanie Charpenay、Aïcha Boudhar、Gaëlle Blond、Jean Suffert

  DOI：10.1002/anie.201107934

  日期：2012.4.27

  With finesse and strain: Highly strained derivatives of fenestranes, [4.6.4.6]fenestradienes, have been prepared using a remarkable reaction cascade featuring a 4‐exo‐dig cyclocarbopalladation, a Sonogashira‐type coupling, a regioselective alkynylation, and an 8π/6π electrocyclization sequence.

  具有精细和应变性：芬内酯的高应变衍生物，[4.6.4.6]苯丙二烯，是使用非凡的反应级联反应制备的，该反应级联反应具有4- exo- dig环碳杂钯，Sonogashira型偶联，区域选择性炔基化和8π/6π电环化序列。