6-diazo-5-methylcyclohex-2-enone | 1421367-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-diazo-5-methylcyclohex-2-enone
• 英文别名: 6-Diazo-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1421367-19-2
• 化学式: C₇H₈N₂O
• 分子量: 136.153
• InChiKey: AQCUVNVVYWCQRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-diazo-5-methylcyclohex-2-enone 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以72%的产率得到(E)-5-ethylidene-2-cyclopenten-1-one
  参考文献：
  名称：

  银（I）催化环收缩重排：5-亚烷基-2-环戊烯酮的新条目。

  摘要：

  已经开发了新颖的银（I）催化的5-取代的6-重氮-2-环己烯酮的环收缩重排，为获得5-亚烷基-2-环戊烯酮提供了新的有效途径。AgOTf催化的反应通过形成金属类固醇，然后以优异的立体选择性和较宽的底物范围进行环内烯丙基[1,2]迁移而进行。

  DOI：

  10.1021/ol503176y
• 作为产物：
  描述：

  在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 6-diazo-5-methylcyclohex-2-enone
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的级联氧化还原-中性CH官能化和芳香化：不对称邻双酚的合成

  摘要：

  通过级联氧化还原-中性CH-H官能化和芳构化，已开发出有效的铑（III）催化的N-芳氧基乙酰胺与6-重氮-2-环己酮的偶联反应。这种新颖且可扩展的转化提供了一种在温和和氧化还原中性条件下构建具有广泛底物范围的不对称邻双酚的直接方法。这种方法的合成效用在生物活性化合物的后期功能化和光学活性邻双酚的合成中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601296

文献信息

• Facile Synthesis of 2-Arylphenols via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Iodides with 6-Diazo-2-cyclohexenones
  作者：Ke Yang、Jun Zhang、Yun Li、Bin Cheng、Liang Zhao、Hongbin Zhai

  DOI：10.1021/ol303484f

  日期：2013.2.15

  2-Arylphenols were conveniently synthesized from aryl iodides and 6-diazo-2-cyclohexenones, In moderate to excellent yields, via tandem Pd-catalyzed cross-coupling/aromatization. The preliminary results for the corresponding enantioselective version showed that the coupling products could be generated In up to 72% ee.