(S)-2-(4-Hydroxymethyl-[2,4']bithiazolyl-2'-yl)-propan-1-ol | 80902-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (S)-2-(4-Hydroxymethyl-[2,4']bithiazolyl-2'-yl)-propan-1-ol
• CAS: 80902-47-2
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂S₂
• 分子量: 256.349
• InChiKey: UZWVQNUILUWAOF-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  粘噻唑 在 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 作用下， 生成 (S)-2-(4-Hydroxymethyl-[2,4']bithiazolyl-2'-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The stereochemistry of myxothiazol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)91320-6

文献信息

• Synthesis of Ozonolysis Products of Myxothiazol.
  作者：Hiroyuki AKITA、Masako NOZAWA、Shinji NAGUMO

  DOI：10.1248/cpb.42.1208

  日期：——

  By applying the Hantzsch thiazole procedure, the synthesis of bithiazole derivatives (2 and (±)-3) corresponding to degradation products of myxothiazol was achieved. Optically active (S)-3 (87-88% ee) and its analog (S)-16(91% ee) were obtained through enantioselective hydrolysis of the corresponding acetates ((±)-18, (±)-20 and (±)-21) using lipase in water-saturated organic solvent.

  通过应用 Hantzsch 噻唑程序，合成了与 myxothiazol 降解产物相对应的双噻唑衍生物（2 和 (±)-3）。利用脂肪酶在水饱和有机溶剂中对相应的醋酸盐（(±)-18、(±)-20 和 (±)-21）进行对映选择性水解，得到了具有光学活性的 (S)-3 (87-88% ee) 及其类似物 (S)-16 (91% ee)。