methyl 5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside | 79083-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: (2S,3S,4R,5R)-2-methoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 79083-30-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: PVICVBVWLIVOKF-VOAKCMCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside 在 magnesium,2-methylpropane,bromide 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到methyl 5-O-benzyl-β-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。三、甲基呋喃糖苷的单向异构化及其呋喃糖环的开环

  摘要：

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1492
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-O-benzyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-lyxofuranoside 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到methyl 5-O-benzyl-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂在碳水化合物合成中的应用。三、甲基呋喃糖苷的单向异构化及其呋喃糖环的开环

  摘要：

  甲基呋喃糖苷衍生物与甲基碘化镁或叔丁基溴化镁的异构化以单向方式发生。例如，当 3β 和叔丁基溴化镁在苯-醚中的混合物加热时，甲基 5-O-苄基-β-D-呋喃核糖苷 (3β) 以 95% 的产率转化为相应的 α-异头物 (3α)在约 75°C 下除去乙醚；逆反应（从3α到（3β）没有进行。3β与甲基碘化镁反应得到开链产物（33%），除3α（30%）外，还测试了20种异头异构体，并对其作用机理进行了研究。在反应过程中也观察到用格氏试剂裂解苄基或三苯甲基保护基团。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.1492