(S)-(-)-2-ethyl-1,5-hexadien-3-ol | 1308659-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(-)-2-ethyl-1,5-hexadien-3-ol
• 英文别名: (4S)-5-methylidenehept-1-en-4-ol
• CAS: 1308659-85-9
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: GHHRCDMFXPVVJF-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基丙烯醛 、 丙烯基三氯硅烷 在 (+)-5-(2',4',6'-trimethoxyphenyl)-8,10,10-trimethyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2,4,6-triene 6-oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 (R)-2-ethyl-1,5-hexadien-3-ol 、 (S)-(-)-2-ethyl-1,5-hexadien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Allyltrichlorosilane Catalyzed by METHOX

  摘要：

  alpha,beta-Unsaturated aldehydes 6a-j undergo an enantioselective allylation with allylic trichlorosilanes 2a,b in the presence of METHOX (4) as a Lewis basic catalyst (510 mol %) to produce the homoallylic alcohols 7a-l at good to high enantioselectivity (83-96% ee). This study shows that the reactivity scope of METHOX can be extended from aromatic to nonaromatic aldehydes.

  DOI：

  10.1021/jo200712p

文献信息

• Enantioselective Allylation of α,β-Unsaturated Aldehydes with Allyltrichlorosilane Catalyzed by METHOX
  作者：Andrei V. Malkov、Maciej Barłóg、Yvonne Jewkes、Jiří Mikušek、Pavel Kočovský

  DOI：10.1021/jo200712p

  日期：2011.6.3

  alpha,beta-Unsaturated aldehydes 6a-j undergo an enantioselective allylation with allylic trichlorosilanes 2a,b in the presence of METHOX (4) as a Lewis basic catalyst (510 mol %) to produce the homoallylic alcohols 7a-l at good to high enantioselectivity (83-96% ee). This study shows that the reactivity scope of METHOX can be extended from aromatic to nonaromatic aldehydes.