(S)-methyl 2-isoselenocyanato-3-phenylpropanoate | 1258863-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-isoselenocyanato-3-phenylpropanoate
• CAS: 1258863-43-2
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂Se
• 分子量: 268.174
• InChiKey: WQUGNRCHRIHQGW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-mercaptopropan-2-ylcarbamate 、 (S)-methyl 2-isoselenocyanato-3-phenylpropanoate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到methyl ((((S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)propyl)thio)carbonoselenoyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  一种合成硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯系肽模拟物的简单方法

  摘要：

  描述了一种简单有效的方法来合成硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯连接的肽模拟物。在催化量的 DMAP 存在下，对映体纯 NI± 保护的氨基烷基硫醇与由氨基酸酯获得的异氰酸酯、异硫氰酸酯或异硒氰酸酯的亲核加成顺利进行。该协议进一步扩展用于合成 N，N-正交保护的硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯连接的肽模拟物。反应温和，无外消旋化，产物收率良好。© Georg Thieme Verlag 斯图加特·纽约。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290683
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-Phe-OMe 在 selenium 、 伯吉斯试剂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-methyl 2-isoselenocyanato-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Sureshbabu, Vommina V.; Vasantha; Madhu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 7, p. 895 - 900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Isoselenocyanates derived from amino acid esters: an expedient synthesis and application to the assembly of selenoureidopeptidomimetics, unsymmetrical Selenoureas and selenohydantoins
  作者：Hosahalli P. Hemantha、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1002/psc.1276

  日期：2010.11

  all the isoselenocyanates havebeen isolated as stable ones after chromatographic purification. These hitherto unreported classes of molecules would be useful building blocks for the preparation of variety of selenium containing peptidomimetics. In this study, the utility of the title molecules in the preparation of selenoureidopeptidomimetics 6, unsymmetrical selenoureas 8 and selenohydantoins 10 isdemonstrated

  α-异氰酸酯与元素硒粉反应制得了一类重要的有机硒化合物-α-异硒氰酸酯4。该反应简单，快速，色谱纯化后，所有异异氰酸酯均已分离为稳定的异氰酸酯。这些迄今未报道的分子类别将是用于制备各种含硒的拟肽的有用的构建单元。在这项研究中，证明了标题分子在制备硒脲脲肽模拟物6，不对称硒脲8和硒乙内酰脲10中的效用。版权所有©2010欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.。
• Facile one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazole tethered peptidomimetics by molecular-iodine-mediated cyclodeselenization
  作者：L. Santhosh、C. Srinivasulu、S. Durgamma、Girish Prabhu、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1039/c7nj02278f

  日期：——

  Synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazole tethered peptidomimetics through the reaction of Nα-protected amino acid hydrazides with isoselenocyanato esters in one- pot is described. The molecular-iodine-mediated cyclodeselenization of in situ generated selenosemicarbazide intermediates resulted in the facile formation of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles under mild conditions in excellent yields. The method employs

  描述了通过一锅中Nα-保护的氨基酸酰肼与异戊烯基氰基酸酯的反应合成2-氨基-1,3,4-恶二唑束缚的拟肽。分子碘介导的原位生成的硒代氨基脲化合物中间体的环二硒化导致在温和条件下以优异的产率容易地形成2-氨基-1,3,4-恶二唑。该方法采用对环境无害的碘作为环化剂，从而避免了现有路线中所采用的苛刻条件。