4-methoxy-N-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)benzamide | 171859-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)benzamide
• CAS: 171859-70-4
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂S₂
• 分子量: 267.332
• InChiKey: BDFGMXNSPUIAMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 、 4-methoxy-N-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)benzamide 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Abdallah, Magda A.; Mosselhi, Mosselhi A. N.; Abbas, Ikhlass M., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 9, p. 370 - 371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  大茴香酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methoxy-N-(2-sulfanylidene-3H-1,3,4-thiadiazol-5-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  人参二醇噻二唑衍生物的合成及其潜在的细胞周期阻滞研究

  摘要：

  在这项研究中，通过噻二唑与 PD 的反应设计和合成了人参二醇 (PD) 衍生物。1 H, 13阐明了所有最终产品的身份C NMR，HR-MS。使用 MTT 测定法评估了衍生物对四种癌细胞系的细胞毒性活性，结果表明它们具有优异的抗癌活性。在这些化合物中，SP24 具有最显着的细胞毒性，并明显抑制多种肿瘤细胞的生长。进一步研究表明，复方SP24可以降低A549中CDKs蛋白家族和Cyclin D1的表达水平，提示复方SP24可以阻断细胞周期。为了证明上述结论，我们通过分子对接的方法模拟了两种蛋白质的结合位点。结果表明SP24与两种cyclin的对接分数高于PD。基于目标蛋白和配体的复合物，我们推测增强的抗增殖活性可能与增加的氢键相互作用有关。因此，这些数据为化合物SP24有望成为治疗癌症的先导药物提供了参考。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.133208

文献信息

• Abdallah, Magda A.; Mosselhi, Mosselhi A. N.; Abbas, Ikhlass M., Journal of Chemical Research - Part S, 1995, # 9, p. 370 - 371
  作者：Abdallah, Magda A.、Mosselhi, Mosselhi A. N.、Abbas, Ikhlass M.、Fahmi, Abdel-Gawad A.、Shawali, Ahmed S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of panaxadiol thiadiazole derivatives and study on its potential cell cycle arrest
  作者：Rongke Dai、Tao Li、Shengnan Xiao、Yu Chen、Jiaming Gao、Guangyue Su、Yuqing Zhao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133208

  日期：2022.9

  In this study, panaxadiol (PD) derivatives were designed and synthesized by the reaction of thiadiazoles with PD. The identity of all final products was elucidated by 1H, 13C NMR, HR-MS. The cytotoxicity activities of the derivatives were evaluated against four cancer cell lines using the MTT assay which revealed they indicated excellent anticancer activity. Among these compounds, SP24 had the most

  在这项研究中，通过噻二唑与 PD 的反应设计和合成了人参二醇 (PD) 衍生物。1 H, 13阐明了所有最终产品的身份C NMR，HR-MS。使用 MTT 测定法评估了衍生物对四种癌细胞系的细胞毒性活性，结果表明它们具有优异的抗癌活性。在这些化合物中，SP24 具有最显着的细胞毒性，并明显抑制多种肿瘤细胞的生长。进一步研究表明，复方SP24可以降低A549中CDKs蛋白家族和Cyclin D1的表达水平，提示复方SP24可以阻断细胞周期。为了证明上述结论，我们通过分子对接的方法模拟了两种蛋白质的结合位点。结果表明SP24与两种cyclin的对接分数高于PD。基于目标蛋白和配体的复合物，我们推测增强的抗增殖活性可能与增加的氢键相互作用有关。因此，这些数据为化合物SP24有望成为治疗癌症的先导药物提供了参考。