N-acryloyl-l-phenylalanyl-l-phenylalanine methyl ester | 1394312-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-acryloyl-l-phenylalanyl-l-phenylalanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2S)-3-phenyl-2-(prop-2-enoylamino)propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 1394312-63-0
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₄
• 分子量: 380.444
• InChiKey: MIAHDDZLHROZHF-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 三异丙基硅烷 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-acryloyl-l-phenylalanyl-l-phenylalanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过序列控制定制组成相同的聚合物的层次结构和稀土亲和力

  摘要：

  大分子序列、结构和功能本质上是相互交织的。虽然蛋白质中存在已确立的关系，但由于合成聚合物纳米粒子的分子量、序列和构象分散性，定义它们更具挑战性。为了探索序列对纳米粒子结构的影响，我们合成了一组 16 种成分相同的序列控制聚合物，具有不同的二甲基丙烯酰胺单体模式和受生物启发的结构驱动二（苯丙氨酸）丙烯酰胺 (FF)。序列控制是通过多嵌段聚合实现的，产生独特的聚合物序列集合，并通过动力学蒙特卡罗模拟进行模拟。对该两亲性共聚物系列中的整体（三级和四级）结构的系统分析揭示了多个序列描述符的影响：结构域的数量、末端结构域的亲水性以及结构域内 FF 的斑块性（密度），每一个都会影响链的崩溃以及单链和多链组件的分布。此外，链段的构象自由度和局部尺度的β-片状相互作用对FF的斑块性很敏感。为了连接序列、结构和目标功能，我们通过将功能性丙烯酸单体掺入选定的聚合物支架中，评估了另外一系列九种序列控制的共聚物作为稀土元素

  DOI：

  10.1021/jacs.4c00440

文献信息

• Controlling Amphiphilic Polymer Folding beyond the Primary Structure with Protein-Mimetic Di(Phenylalanine)
  作者：Jacqueline L. Warren、Peter A. Dykeman-Bermingham、Abigail S. Knight

  DOI：10.1021/jacs.1c05659

  日期：2021.8.25

  functionality pales in comparison to natural biopolymers–strategies are limited for building the intricate network of noncovalent interactions necessary to elicit complex, protein-like functions. Using a bioinspired di(phenylalanine) acrylamide (FF) monomer, we explored the impact of various noncovalent interactions in generating ordered assembled structures. Amphiphilic copolymers were synthesized that

  虽然聚合物合成方法已经激增，但与天然生物聚合物相比，它们的功能相形见绌——构建复杂的非共价相互作用网络的策略是有限的，这些网络是引发复杂的、类蛋白质功能所必需的。我们使用受生物启发的二（苯丙氨酸）丙烯酰胺 (FF) 单体，探讨了各种非共价相互作用对生成有序组装结构的影响。合成的两亲共聚物在水性环境中坍缩成单链组件时表现出类似 β-折叠的局部结构。对一系列两亲共聚物的系统分析表明，整体崩溃主要是由疏水力驱动的。氢键和芳香相互作用稳定局部结构，因为通过圆二色性和硫黄素 T 荧光鉴定了 β-折叠样相互作用。对苯丙氨酸 (F) 和丙氨酸-苯丙氨酸丙烯酰胺 (AF) 共聚物的类似分析发现，将芳香族残基与聚合物主链分开足以诱导类似于 FF 共聚物的 β-折叠状局部结构；然而，AF 亚基之间的相互作用不如 FF 形成的相互作用稳定。此外，提供氢键的亲水性单体破坏了 FF 在折叠组件中形成的内部结构。总的
• Engineered Polymer Nanoparticles Containing Hydrophobic Dipeptide for Inhibition of Amyloid-β Fibrillation
  作者：Hadas Skaat、Ravit Chen、Igor Grinberg、Shlomo Margel

  DOI：10.1021/bm3011177

  日期：2012.9.10

  peptide aggregation, involved in Alzheimer’s disease (AD). In the present study, we designed new uniform biocompatible amino-acid-based polymer nanoparticles containing hydrophobic dipeptides in the polymer side chains. The dipeptide residues were designed similarly to the hydrophobic core sequence of Aβ. Poly(N-acryloyl-l-phenylalanyl-l-phenylalanine methyl ester) (polyA-FF-ME) nanoparticles of 57 ± 6

  蛋白聚集成淀粉样蛋白原纤维与许多神经退行性疾病的发病机理有关。工程纳米粒子已成为改变蛋白质原纤化动力学的潜在方法。然而，仅有少数报道描述了纳米颗粒用于抑制与阿尔茨海默氏病（AD）有关的淀粉样β40（Aβ40）肽聚集的用途。在本研究中，我们设计了新的均一的，基于生物相容性氨基酸的，基于生物相容性的聚合物纳米粒子，该纳米粒子在聚合物侧链中包含疏水性二肽。二肽残基的设计类似于Aβ的疏水核心序列。聚（Ñ -丙烯酰基升-phenylalanyl-升通过在2-甲氧基乙醇中分散单体A-FF-ME，然后在水溶液中沉淀获得的聚合物，合成了57±6 nm的-（苯丙氨酸甲酯）（polyA-FF-ME）纳米粒子。细胞活力测定证实，未观察到polyA-FF-ME纳米颗粒对不同的人细胞系（例如PC-12和SH-SY5Y）具有明显的细胞毒性作用。在存在这些纳米颗粒的情况下，观察到在Aβ40原纤维形成期间从无规卷曲到β-
• Leveraging Triphenylphosphine-Containing Polymers to Explore Design Principles for Protein-Mimetic Catalysts
  作者：Matthew A. Sanders、Supraja S. Chittari、Jack R. Foley、William M. Swofford、Bridgette M. Elder、Abigail S. Knight

  DOI：10.1021/jacs.4c05040

  日期：2024.6.26

  secondary-sphere interactions. Finally, through rigorous cheminformatics featurization strategies and statistical modeling, we quantitated relationships between chemical descriptors of the substrate and reaction conditions on catalytic performance. Collectively, these results provide insights into relationships among the composition, structure, and function of protein-mimetic catalytic copolymers.

  非配位残基之间的复杂相互作用是大分子催化剂功能的重要组成部分，但通常被忽视。虽然这些相互作用已被证明会影响金属酶的结合亲和力和催化速率，但类似结构元素在合成聚合物催化剂中的作用仍未得到充分探索。使用 Suzuki-Miyuara 交叉偶联反应模型，我们进行了一系列系统研究，以探讨聚合物催化剂中金属-配体交联、静电相互作用和局部刚性的相互影响。为了实现这一目标，合成了一种新型双官能三苯基膦丙烯酰胺 (BisTPPAm) 单体，并与类似的单官能三苯基膦丙烯酰胺 (TPPAm) 一起进行了评估。在模型共聚物催化剂中，与 Pd 交联催化剂（含 TPPAm）相比，不受 Pd 络合束缚的共聚物（含 BisTPPAm）观察到初始反应速率增加。此外，通过类二级结构和静电相互作用结合局部刚性揭示了组成和反应速率之间的非单调关系，证明了通过二级球体相互作用调节行为的潜力。最后，通过严格的化学信息学特征化策略和