(S)-2-((1S,2S)-1-Methylcarbamoyl-2-phenyl-cyclopropylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 197778-20-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((1S,2S)-1-Methylcarbamoyl-2-phenyl-cyclopropylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[[(1S,2S)-1-(methylcarbamoyl)-2-phenylcyclopropyl]carbamoyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 197778-20-4
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₄
• 分子量: 387.479
• InChiKey: WZKHQEQRDNSZRW-QYWGDWMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((1S,2S)-1-Methylcarbamoyl-2-phenyl-cyclopropylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-(2,2-Dimethyl-propionyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid ((1S,2S)-1-methylcarbamoyl-2-phenyl-cyclopropyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  2,3-甲基苯丙氨酸手性诱导的β-转角偏好†

  摘要：

  模型二肽 RCO-1-Pro-c3Phe-NHMe，其中 c3Phe 代表苯丙氨酸（2,3-甲基苯丙氨酸）的四种环丙烷类似物中的每一种，已通过使用 1H NMR 和 FT-IR 光谱在溶液中进行了研究，并在固态，通过 X 射线衍射。这些化合物的构象行为已与类似的 Ac3c 和含 l-或 d-Phe 的二肽的构象行为进行了比较。当与脯氨酸结合时，所谓的 i+2 位的环丙烷残基在溶液中表现出明显的 β-折叠趋势，即使在 DMSO 中也是如此。II 型 β-转角通常受到青睐，但 βI/βII-转角比取决于实验条件（溶剂、溶液或固态）和 c3Phe 部分的手性，后者严格固定了苯基的方向环相对于肽骨架。(2S,

  DOI：

  10.1021/ja9807439
• 作为产物：
  描述：

  1-(Benzhydrylidene-amino)-2-phenyl-cyclopropanecarboxylic acid methyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (S)-2-((1S,2S)-1-Methylcarbamoyl-2-phenyl-cyclopropylcarbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,3-甲基苯丙氨酸手性诱导的β-转角偏好†

  摘要：

  模型二肽 RCO-1-Pro-c3Phe-NHMe，其中 c3Phe 代表苯丙氨酸（2,3-甲基苯丙氨酸）的四种环丙烷类似物中的每一种，已通过使用 1H NMR 和 FT-IR 光谱在溶液中进行了研究，并在固态，通过 X 射线衍射。这些化合物的构象行为已与类似的 Ac3c 和含 l-或 d-Phe 的二肽的构象行为进行了比较。当与脯氨酸结合时，所谓的 i+2 位的环丙烷残基在溶液中表现出明显的 β-折叠趋势，即使在 DMSO 中也是如此。II 型 β-转角通常受到青睐，但 βI/βII-转角比取决于实验条件（溶剂、溶液或固态）和 c3Phe 部分的手性，后者严格固定了苯基的方向环相对于肽骨架。(2S,

  DOI：

  10.1021/ja9807439

文献信息

• Folding Types of Dipeptides Containing the Diastereoisomeric Cyclopropanic Analogues of Phenylalanine
  作者：Ana I Jiménez、Régis Vanderesse、Michel Marraud、André Aubry、Carlos Cativiela

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10034-x

  日期：1997.10

  In order to consider the possible influence of the orientation of a side chain on the peptide backbone, we have studied the molecular structure of four (BuCO)-Bu-t-Pro-c(3)Phe-NHMe model dipeptides, where c(3)Phe denotes each of the four diastereoisomeric 2,3-methanophenylalanines, by using IR and proton NMR experiments. All four derivatives are beta-folded, but the folding type depends on the stereochemistry of the cyclopropane moiety. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.