bis(1H-3-carboxy-1-phenyl-1,2,4-triazol-5-yl)methane | 244795-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: bis(1H-3-carboxy-1-phenyl-1,2,4-triazol-5-yl)methane
• 英文别名: 5-[(5-Carboxy-2-phenyl-1,2,4-triazol-3-yl)methyl]-1-phenyl-1,2,4-triazole-3-carboxylic acid
• CAS: 244795-11-7
• 化学式: C₁₉H₁₄N₆O₄
• 分子量: 390.358
• InChiKey: SHDYPGWAIUXSGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(1H-3-carboxy-1-phenyl-1,2,4-triazol-5-yl)methane 以21%的产率得到bis(1H-1-phenyl-1,2,4-triazol-5-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  二杂芳基甲烷。8.（1）1,2,4-三唑-5-基取代基的映射电荷和吸电子能力。

  摘要：

  三个新的三唑基衍生物双（1H-1-苯基-1,2,4-三唑-5-基）甲烷（11），1H-1-苯基-5-（β-苯乙烯基）-1,2,4-合成了三唑（12）和1H-5-苄基-1-苯基-1,2,4-三唑（13）并通过多核在DMSO中研究了碳11（-）（）和13（-）（） NMR光谱。通过在阴离子光谱上应用先前提出并广泛使用的pi-电荷/（13）C位移关系，可以对1,2,4-三唑-5-基的pi吸电子能力进行排名电荷需求量c（X），它表示被杂环离域的pi负电荷的比例。我们的结果表明，该杂环的电荷需求c（X）远远大于其他1,3-唑类化合物（2-咪唑基，2-恶唑基，2-苯并咪唑基），与某些单-和二嗪基的电荷需求相近。取代基。碳负离子11（-）（）和13（-）（）均显示出一套共振，因此表明它们以单个几何异构体形式或异构体混合物的形式快速存在（在NMR时间上）规模）平衡。（13）C和（15）N位移/π电荷关系可

  DOI：

  10.1021/jo990687+
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (phenylhydrazono)chloroacetate 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 bis(1H-3-carboxy-1-phenyl-1,2,4-triazol-5-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  二杂芳基甲烷。8.（1）1,2,4-三唑-5-基取代基的映射电荷和吸电子能力。

  摘要：

  三个新的三唑基衍生物双（1H-1-苯基-1,2,4-三唑-5-基）甲烷（11），1H-1-苯基-5-（β-苯乙烯基）-1,2,4-合成了三唑（12）和1H-5-苄基-1-苯基-1,2,4-三唑（13）并通过多核在DMSO中研究了碳11（-）（）和13（-）（） NMR光谱。通过在阴离子光谱上应用先前提出并广泛使用的pi-电荷/（13）C位移关系，可以对1,2,4-三唑-5-基的pi吸电子能力进行排名电荷需求量c（X），它表示被杂环离域的pi负电荷的比例。我们的结果表明，该杂环的电荷需求c（X）远远大于其他1,3-唑类化合物（2-咪唑基，2-恶唑基，2-苯并咪唑基），与某些单-和二嗪基的电荷需求相近。取代基。碳负离子11（-）（）和13（-）（）均显示出一套共振，因此表明它们以单个几何异构体形式或异构体混合物的形式快速存在（在NMR时间上）规模）平衡。（13）C和（15）N位移/π电荷关系可

  DOI：

  10.1021/jo990687+

文献信息

• Diheteroarylmethanes. 8.¹ Mapping Charge and Electron-Withdrawing Power of the 1,2,4-Triazol-5-yl Substituent
  作者：Alessandro Abbotto、Silvia Bradamante、Antonio Facchetti、Giorgio A. Pagani

  DOI：10.1021/jo990687+

  日期：1999.9.1

  case of benzyl carbanion 13(-)(), all of the three nitrogen atoms are almost equally involved in delocalizing the negative charge. Also, the N-phenyl group contributes to charge delocalization. Anion 11(-)()( )()is the first of the bis(heteroaryl)methyl carbanions that we have studied, in which all of the negative charge originated by deprotonation of the carbon acid 11 is hosted on the nitrogen atoms

  三个新的三唑基衍生物双（1H-1-苯基-1,2,4-三唑-5-基）甲烷（11），1H-1-苯基-5-（β-苯乙烯基）-1,2,4-合成了三唑（12）和1H-5-苄基-1-苯基-1,2,4-三唑（13）并通过多核在DMSO中研究了碳11（-）（）和13（-）（） NMR光谱。通过在阴离子光谱上应用先前提出并广泛使用的pi-电荷/（13）C位移关系，可以对1,2,4-三唑-5-基的pi吸电子能力进行排名电荷需求量c（X），它表示被杂环离域的pi负电荷的比例。我们的结果表明，该杂环的电荷需求c（X）远远大于其他1,3-唑类化合物（2-咪唑基，2-恶唑基，2-苯并咪唑基），与某些单-和二嗪基的电荷需求相近。取代基。碳负离子11（-）（）和13（-）（）均显示出一套共振，因此表明它们以单个几何异构体形式或异构体混合物的形式快速存在（在NMR时间上）规模）平衡。（13）C和（15）N位移/π电荷关系可