4,6-O-benzylidene β-O-NAP-GlcNAc | 197574-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4,6-O-benzylidene β-O-NAP-GlcNAc
• 英文别名: 2-naphthylmethyl 2-acetamido-2-deoxy-4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
• CAS: 197574-99-5
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₆
• 分子量: 449.503
• InChiKey: BRARKVTWCJZZOW-HSWBXLPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  86.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene β-O-NAP-GlcNAc 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrophobic derivatives of muramyldipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02273926
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 在 3 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 、 mercury(II) iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 4,6-O-benzylidene β-O-NAP-GlcNAc
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of hydrophobic derivatives of muramyldipeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02273926

文献信息

• Syntheses of fluorine-containing mucin core 2/core 6 structures using novel fluorinated glucosaminyl donors
  作者：Jun Xue、Vipin Kumar、Sirajud D. Khaja、E.V. Chandrasekaran、Robert D. Locke、Khushi L. Matta

  DOI：10.1016/j.tet.2009.07.089

  日期：2009.10

  trisaccharides modified at the C-3 or C-4 position of the pertinent glucosamine residue required for mechanistic study of glycosyltransferases and sulfotransferases involved in the biosynthesis of O-glycans are reported. Novel fluorinated glucosaminyl donors were synthesized from 2-naphthylmethyl β-d-N-acetylglucosamine (β-O-NAP-GlcNAc) via double inversion of the C-3 or C-4 configuration. A one-step β-alkylation

  报道了在O-聚糖的生物合成中涉及的糖基转移酶和磺基转移酶的机理研究所需的相关葡糖胺残基的C-3或C-4位修饰的氟化粘蛋白核心6二糖和核心2三糖的合成。通过C-3或C-4构型的两次转化，由2-萘甲基β- d - N-乙酰基葡糖胺（β- O -NAP-GlcNAc）合成了新型氟化的氨基葡萄糖基供体。首次报道了GlcNAc的一步一步β-烷基化反应，以高收率提供了β- O -NAP-GlcNAc，这是寡糖合成中基于NAP-糖苷的合成策略的基石。