rac-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-3-(2-isopropenylphenyl)propionic acid methyl ester | 1326706-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: rac-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-3-(2-isopropenylphenyl)propionic acid methyl ester
• CAS: 1326706-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₆F₃NO₃
• 分子量: 315.292
• InChiKey: GEVJEDKZYRGPLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-3-(2-isopropenylphenyl)propionic acid methyl ester 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 6.0h， 以63%的产率得到rac-1,1-dimethyl-2-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构简化的环吡唑酸类似物的合成和SERCA活性

  摘要：

  吲哚生物碱环吡唑酸（CPA）是除抗癌药thapsigargin和抗血浆类萜类青蒿素外，为数不多的已知的肌醇内质网Ca 2+ -ATPase（SERCA）纳摩尔抑制剂之一。由于其结构不那么复杂，CPA代表了一种引人注目的铅结构，可用于开发新型抗疟药或用于植物保护领域。我们在这里报告结构简化的CPA片段的第一个合成，并在已发表的CPA-SERCA复合物晶体结构的基础上讨论了它们的SERCA活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.001
• 作为产物：
  描述：

  N-trifluoroacetyl-D/L-phenylalanine methyl ester 、 异丙烯基硼酸频哪醇酯 在 tetrafluoroboric acid 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 三氟乙酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以520 mg的产率得到rac-2-(2,2,2-trifluoroacetylamino)-3-(2-isopropenylphenyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  结构简化的环吡唑酸类似物的合成和SERCA活性

  摘要：

  吲哚生物碱环吡唑酸（CPA）是除抗癌药thapsigargin和抗血浆类萜类青蒿素外，为数不多的已知的肌醇内质网Ca 2+ -ATPase（SERCA）纳摩尔抑制剂之一。由于其结构不那么复杂，CPA代表了一种引人注目的铅结构，可用于开发新型抗疟药或用于植物保护领域。我们在这里报告结构简化的CPA片段的第一个合成，并在已发表的CPA-SERCA复合物晶体结构的基础上讨论了它们的SERCA活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.06.001