(4aR,9aS)-3-methoxy-2,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazine | 862095-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: (4aR,9aS)-3-methoxy-2,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazine
• CAS: 862095-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: UOKUWQIMULFKTO-CMPLNLGQSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-75 °C
• 沸点：
  329.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  30.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,9aS)-3-methoxy-2,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5aS,10bR)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  简单丙烯酸酯的高对映选择性分子间固结反应：α-手性γ-酮酸酯的合成

  摘要：

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202432
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9aS)-4,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazin-3(2H)-one 在 trimethoxonium tetrafluoroborate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(4aR,9aS)-3-methoxy-2,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  WO2007/124494

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Bidentate Chiral Bis(imidazolium)‐Based Halogen‐Bond Donors: Synthesis and Applications in Enantioselective Recognition and Catalysis
  作者：Revannath L. Sutar、Elric Engelage、Raphael Stoll、Stefan M. Huber

  DOI：10.1002/anie.201915931

  日期：2020.4.20

  donor with both enantiomers and indicate that the chiral recognition is based on a different spatial orientation of the Lewis bases in the halogen-bonded complexes. In addition, moderate enantioselectivity is achieved in a Mukaiyama aldol reaction with a preorganized variant of the chiral halogen-bond donor. This represents the first case in which asymmetric induction was realized with a pure halogen-bond

  尽管现在已经在分子识别和催化中建立了卤素键（亲电卤素取代基与Lewis碱之间的非共价相互作用），但仍很少探索其在对映选择性过程中的用途。在这里，我们介绍基于两个碘咪唑鎓单元与刚性连接的手性侧臂的手性双齿卤素键供体的合成。使用这些路易斯酸，在NMR研究中获得了外消旋二胺的手性识别。DFT计算支持卤素键供体与两种对映体的1：1相互作用，并表明手性识别是基于卤素键合配合物中Lewis碱的不同空间取向。此外，在Mukaiyama aldol反应中与手性卤素键供体的预组织变体实现了中等对映选择性。
• ENANTIOSELECTIVE REACTIONS CATALYZED BY CHIRAL TRIAZOLIUM SALTS
  申请人：Bode Jeffrey

  公开号：US20100210452A1

  公开（公告）日：2010-08-19

  This invention provides a convenient method for converting imines and other electrophiles into heterocyclic ring systems. The process does not require the use of metallic reagents, and is catalyzed by an organic heterocyclic carbene catalyst. Accordingly, it produces the desired compounds without the concomitant production of a large volume of metallic waste. Chiral heterocyclic carbene catalysts of the invention and methods of using these catalysts produce chiral heterocycles in high enantiomeric and diastereomeric excess.

  本发明提供了一种将亚胺和其他亲电试剂转化为杂环环系统的方便方法。该过程不需要使用金属试剂，而是由有机杂环卡宾催化剂催化。因此，它可产生所需化合物而不伴随大量金属废物的产生。本发明的手性杂环卡宾催化剂及其使用方法可产生高对映选择性和立体异构选择性的手性杂环。
• Synthesis of Chiral α,α-Disubstituted Cyclic Nitrones from Secondary Lactams
  作者：Sora Iwamoto、Ayako Tokuyama、Shobu Hiraoka、Koya Takei、Koki Matsuzaka、Tsutomu Matsumoto、Noritaka Chida、Takaaki Sato

  DOI：10.1246/bcsj.20230088

  日期：2023.6.15

  Bulletin of the Chemical Society of Japan, Ahead of Print.

  日本化学会公报，印刷前。
• SYNTHESIS OF A N-MESITYL SUBSTITUTED AMINOINDANOL-DERIVED TRIAZOLIUM SALT
  作者：Struble, Justin R.、Bode, Jeffrey W.、Lian, Yajing、Davies, Huw M. L.

  DOI：10.15227/orgsyn.087.0362

  日期：——
• US8501658B2
  申请人：——

  公开号：US8501658B2

  公开（公告）日：2013-08-06