1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-pivaloyl-β-D-threo-hex-3-enopyranose | 163356-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-pivaloyl-β-D-threo-hex-3-enopyranose
• 英文别名: [(1S,4S,5R)-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-2-en-4-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 163356-90-9
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: LTFVILZZTHEEBF-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-pivaloyl-β-D-threo-hex-3-enopyranose 在 四氧化锇 、 水 、 chloroamine-T 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以53.4%的产率得到1,6-anhydro-3-deoxy-2-O-pivaloyl-3-p-toluenesulfonamido-β-D-altropyranose
  参考文献：
  名称：

  使用区域选择性顺式氨基氧化反应从左葡糖醛酮合成3-乙酰氨基-3-脱氧-和4-乙酰氨基-4-脱氧-d-altrose

  摘要：

  摘要以左旋葡糖酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧-β-d-甘油- hex-3-enopyranos-2-ulose）分别通过还原羰基，碳-碳双键的选择性顺式氧化，对甲苯磺酰胺基的去甲苯基化，乙酰化，1,6-脱水键的乙酰化，最终使O-乙酰基脱乙酰化。可以通过选择烯丙基羟基的保护基来控制通过还原左葡糖醛酮而获得的烯丙基醇的碳-碳双键的顺式氧化胺的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00298-t
• 作为产物：
  描述：

  1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β-D-threo-hex-3-enopyranose 、 三甲基乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以94.5%的产率得到1,6-anhydro-3,4-dideoxy-2-O-pivaloyl-β-D-threo-hex-3-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  使用区域选择性顺式氨基氧化反应从左葡糖醛酮合成3-乙酰氨基-3-脱氧-和4-乙酰氨基-4-脱氧-d-altrose

  摘要：

  摘要以左旋葡糖酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧-β-d-甘油- hex-3-enopyranos-2-ulose）分别通过还原羰基，碳-碳双键的选择性顺式氧化，对甲苯磺酰胺基的去甲苯基化，乙酰化，1,6-脱水键的乙酰化，最终使O-乙酰基脱乙酰化。可以通过选择烯丙基羟基的保护基来控制通过还原左葡糖醛酮而获得的烯丙基醇的碳-碳双键的顺式氧化胺的区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)00298-t

文献信息

• Novel synthesis of 3-acetamido-3-deoxy- and 4-acetamido-4-deoxy-d-altrose from levoglucosenone using regioselective cis-oxyamination
  作者：Katsuya Matsumoto、Takashi Ebata、Hajime Matsushita

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00298-t

  日期：1995.2

  Abstract Two rare amino sugars, 3-acetamido-3-deoxy- and 4-acetamido-4-deoxy- d -altrose, were prepared from levoglucosenone (1,6-anhydro-3,4-dideoxy-β- d - glycero -hex-3-enopyranos-2-ulose) respectively by reduction of the carbonyl group, selective cis -oxyamination of the carbon-carbon double bond, detosylation of the p -toluenesulfonamido group, acetylation, acetolysis of the 1,6-anhydro bond,

  摘要以左旋葡糖酮（1,6-脱水-3,4-二脱氧-β-d-甘油- hex-3-enopyranos-2-ulose）分别通过还原羰基，碳-碳双键的选择性顺式氧化，对甲苯磺酰胺基的去甲苯基化，乙酰化，1,6-脱水键的乙酰化，最终使O-乙酰基脱乙酰化。可以通过选择烯丙基羟基的保护基来控制通过还原左葡糖醛酮而获得的烯丙基醇的碳-碳双键的顺式氧化胺的区域选择性。