3-(benzylthio)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole | 7747-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(benzylthio)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 3-(benzylsulfanyl)-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole；3-benzylsulfanyl-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
• CAS: 7747-18-4
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: CBPCFMMAXNCEHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (苯甲酰基氨基)硫脲 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3-(benzylthio)-5-phenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  苯基三唑硫醇基衍生物作为DCN1-UBC12相互作用的高效抑制剂的开发

  摘要：

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113326

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Some Triazole Derivatives as Corrosion Inhibitors and Biocides
  作者：Ali A. Abd-Elaal、Ismail Aiad、Samy M. Shaban、Salah M. Tawfik、Atef Sayed

  DOI：10.1007/s11743-013-1547-0

  日期：2014.5

  Three compounds namely; 5‐(phenyl)‐4H‐1,2,4‐triazole‐3‐thiol, 3‐(decylthio)‐5‐phenyl‐1H‐1,2,4‐triazole and 3‐(benzylthio)‐5‐phenyl‐1H‐1,2,4‐triazole) were synthesized. The chemical structure of the prepared compounds was confirmed using FTIR and 1H‐NMR analysis. The compounds were tested as corrosion inhibitors against the corrosion of carbon steel in 1 M HCl using weight loss, polarization and electrochemical

  三种化合物即；5-（苯基）-4 H -1,2,4-三唑-3-硫醇，3-（癸硫基）-5-苯基-1 H -1,2,4-三唑和3-（苄硫基）-5-合成了苯基-1 H -1,2,4-三唑）。使用FTIR和1确认了制备的化合物的化学结构H-NMR分析。使用失重，极化和电化学阻抗方法，将这些化合物作为缓蚀剂对碳钢在1 M HCl中的腐蚀进行了测试。结果表明，这些化合物对碳钢的腐蚀具有显着的抑制作用。极化研究表明，这些化合物可作为混合型抑制剂发挥作用，可延缓阳极和阴极反应，并对阴极反应起主要作用。使用连续稀释法，将制备的化合物评估为抗硫酸盐还原菌的抗菌剂，该方法显示出良好的杀菌作用。
• Malbec, Frederique; Milcent, Rene; Barbier, Geo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1689 - 1698
  作者：Malbec, Frederique、Milcent, Rene、Barbier, Geo

  DOI：——

  日期：——
• Reaction of 2-Aryl-5-R-5,6-dihydro-7H-[1,2,4]-triazolo[5,1-b][1,3]thiazin-7-ones with Aryl Bromomethyl Ketones and Benzyl Bromide
  作者：V. N. Britsun、A. N. Esipenko、M. O. Lozinskii

  DOI：10.1007/s10593-005-0221-5

  日期：2005.6
• MALBEC, F.;MILCENT, R.;BARBIER, G., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1689-1698
  作者：MALBEC, F.、MILCENT, R.、BARBIER, G.

  DOI：——

  日期：——
• Development of phenyltriazole thiol-based derivatives as highly potent inhibitors of DCN1-UBC12 interaction
  作者：Wenjuan Zhou、Chenhao Xu、Guanjun Dong、Hui Qiao、Jing Yang、Hongmin Liu、Lina Ding、Kai Sun、Wen Zhao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113326

  日期：2021.5

  Defective in cullin neddylation 1(DCN1) is a co-E3 ligase that is important for cullin neddylation. Dysregulation of DCN1 highly correlates with the development of various cancers. Herein, from the initial high-throughput screening, a novel hit compound 5a containing a phenyltriazole thiol core (IC50 value of 0.95 μM for DCN1-UBC12 interaction) was discovered. Further structure-based optimization leads

  cullin neddylation 1（DCN1）中的缺陷是co-E3连接酶，对cullin neddylation很重要。DCN1的失调与各种癌症的发生高度相关。在此，从最初的高通量筛选中，发现了含有苯基三唑硫醇核（对于DCN1-UBC12相互作用的IC 50值为0.95μM）的新型命中化合物5a。进一步的基于结构的优化导致了SK-464的发展（IC 50值为26 nM）。我们发现SK-464不仅在体外直接与DCN1结合，但也参与细胞DCN1，抑制cullin3的二联化，并阻碍了两个DCN1过表达的鳞状癌细胞系（KYSE70和H2170）的迁移和侵袭。这些发现表明，SK-464可能是靶向DCN1-UBC12相互作用的新型先导化合物。