3-(2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-1H-indole hydrochloride | 81359-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-1H-indole hydrochloride
• 英文别名: 3-(indolin-2-yl)indole hydrochloride；3-(indolin-2-yl)-1H-indole hydrochloride；(3,2')-indole dimer hydrochloride；3-(2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-1H-indole;hydrochloride
• CAS: 81359-45-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂*ClH
• 分子量: 270.762
• InChiKey: KZBPKDNWDZTFEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-5-phenylpenta-2,4-dienoyl chloride 、 3-(2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-1H-indole hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到rac-(2E,4E)-1-[2-(indol-3-yl)indolin-1-yl]-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  （3,2'）-吲哚二聚体的N'-酰化

  摘要：

  N-酰化的吲哚性质丰富，具有重要的生物学意义。在本研究中，我们合成均聚物和杂吲哚二聚体（1，5由吲哚和2-甲基吲哚衍生的）。然后使用三乙胺与乙酰氯或苯甲酰氯或其乙烯基类似物（9a – f）进行二氢吲哚单元的N-酰化反应。生成的酰胺（10a – f）和（11a – f）（其中10篇是新颖的）可能具有合成和生物学意义。酰化产率在50％至91％的范围内，大多数实例在80％以上。将碱缓慢加入吲哚二聚体盐酸盐和酰氯的混合物中可获得最佳结果。当将巴豆酰或山梨酰氯添加到吲哚二聚体的碱性溶液中时，产物混合物包含少量的异构酰胺。这些可能是通过从酰基氯中共轭除去HCl生成的乙烯酮形成的。没有发现能以良好的产率获得烯酮衍生的异构体或与酰胺（10）或（11）定量分离的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.107
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到3-(2,3-dihydro-1H-indol-2-yl)-1H-indole hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  （3,2'）-吲哚二聚体的N'-酰化

  摘要：

  N-酰化的吲哚性质丰富，具有重要的生物学意义。在本研究中，我们合成均聚物和杂吲哚二聚体（1，5由吲哚和2-甲基吲哚衍生的）。然后使用三乙胺与乙酰氯或苯甲酰氯或其乙烯基类似物（9a – f）进行二氢吲哚单元的N-酰化反应。生成的酰胺（10a – f）和（11a – f）（其中10篇是新颖的）可能具有合成和生物学意义。酰化产率在50％至91％的范围内，大多数实例在80％以上。将碱缓慢加入吲哚二聚体盐酸盐和酰氯的混合物中可获得最佳结果。当将巴豆酰或山梨酰氯添加到吲哚二聚体的碱性溶液中时，产物混合物包含少量的异构酰胺。这些可能是通过从酰基氯中共轭除去HCl生成的乙烯酮形成的。没有发现能以良好的产率获得烯酮衍生的异构体或与酰胺（10）或（11）定量分离的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.107

文献信息

• Thermodynamics and kinetics of indole oligomerization: Preliminary results in aqueous sulfuric acid
  作者：G. Quartarone、L. Ronchin、C. Tortato、A. Vavasori

  DOI：10.1002/kin.20380

  日期：2009.2

  almost four order of magnitude larger than that of the trimer (kT), suggesting a higher electrophilicity of the 3H‐indolium cations with respect to the protonated dimer (which is an aliphatic ammonium salt). Further indole addition to the trimer, which is a protonated 2‐alkyl‐aniline, does not occur, since the anilinium ion is ineffective as an electrophile. © 2008 Wiley Periodicals, Inc. Int J Chem Kinet

  报道了在298 K硫酸水溶液中吲哚二聚和三聚的反应速率和平衡常数。在约4-5小时内达到低聚平衡，未观察到具有三个以上单体单元的低聚物的形成。吲哚的质子化平衡影响吲哚二聚体的形成平衡，这意味着吲哚的p K IH值强烈影响整个过程的平衡和动力学。在动力学常数的评估中，已考虑到吲哚的p K IH值。这样，二聚体（k D）的形成动力学常数几乎比三聚体（k D）大四倍。k T），表明3H-吲哚阳离子相对于质子化的二聚体（其为脂肪族铵盐）具有更高的亲电性。由于苯胺离子不能用作亲电试剂，因此不会再向三聚体中添加吲哚，而后者是质子化的2-烷基苯胺。分级为4 +©2008 Wiley Periodicals，Inc. Int J Chem Kinet 41：107-112，2009
• Husain, Mashkoor; Husain, Mubarak; Khan, Naseem H., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 10, p. 986 - 988
  作者：Husain, Mashkoor、Husain, Mubarak、Khan, Naseem H.

  DOI：——

  日期：——
• Plate, Ralf; Ottenheijm, Harry C. J., Tetrahedron, 1986, vol. 42, # 16, p. 4510 - 4516
  作者：Plate, Ralf、Ottenheijm, Harry C. J.

  DOI：——

  日期：——
• Gribble, Gordon W.; Wright, Stephen W., Heterocycles, 1982, vol. 19, # 2, p. 229 - 233
  作者：Gribble, Gordon W.、Wright, Stephen W.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of indole into 3-s-(cysteinyl)indoles and 2-s-(cysteinyl) tryptophans. an approach to tryptathionines
  作者：Ralf Plate、Rutger J.F. Nivard、Harry C.J. Ottenheijm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87292-6

  日期：1986.1