(-)-Methyl(1S,2R)-2-hydroxy-3-cyclopentene-1-carboxylate | 143370-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-Methyl(1S,2R)-2-hydroxy-3-cyclopentene-1-carboxylate
• 英文别名: 3-Cyclopentene-1-carboxylicacid,2-hydroxy-,methylester,(1S-cis)-(9CI)；methyl (1S,2R)-2-hydroxycyclopent-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 143370-10-9
• 化学式: C₇H₁₀O₃
• 分子量: 142.155
• InChiKey: VIISFWHULVEBKX-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-Methyl(1S,2R)-2-hydroxy-3-cyclopentene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Carbonic acid (1R,5R)-5-methoxycarbonyloxymethyl-cyclopent-2-enyl ester methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel palladium-catalyzed cycloalkylation to isoxazoline 2-oxides. Application for the asymmetric synthesis of carbanucleosides.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00048a083
• 作为产物：
  描述：

  Cis-3,5-二乙酰氧基-1-环戊烯 在 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 hexacarbonyl molybdenum 、 硼酸 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (-)-Methyl(1S,2R)-2-hydroxy-3-cyclopentene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A novel palladium-catalyzed cycloalkylation to isoxazoline 2-oxides. Application for the asymmetric synthesis of carbanucleosides.

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00048a083

文献信息

• Asymmetric ligands useful for transition metal catalyzed bond forming
  申请人：Stanford University

  公开号：US05739396A1

  公开（公告）日：1998-04-14

  Ligands useful for transition metal catalyzed bond forming reactions are provided with a metal binding portion having at least one metal binding moiety ##STR1## wherein Ar and Ar' each is an aryl or a heteroaryl. These ligands may be prepared by providing an aromatic carboxylic acid having a diarylphosphino or diheteroarylphosphino substituent on the aromatic ring, and forming an ester or an amide derivative of the carboxylic acid by coupling with a chiral diol or a chiral diamine. The ligands facilitate, for example, flexible strategies for enantiocontrolled construction of five membered carbocyclic rings with varying substitution patterns and high enantioselectivity.

  提供用于过渡金属催化键合反应的配体，其具有至少一个金属结合基团的金属结合部分##STR1##其中Ar和Ar'各自是芳基或杂环芳基。这些配体可以通过提供具有芳香羧酸的芳基环上的二芳基膦或二杂环芳基膦取代基，并通过与手性二醇或手性二胺偶联形成羧酸的酯或酰胺衍生物来制备。这些配体促进了例如灵活的策略，用于对五元碳环进行手性控制构建，具有不同取代模式和高对映选择性。
• US5739396A
  申请人：——

  公开号：US5739396A

  公开（公告）日：1998-04-14
• [EN] ASYMMETRIC LIGANDS USEFUL FOR TRANSITION METAL CATALYZED BOND FORMING REACTIONS
  申请人：——

  公开号：WO1993012260A2

  公开（公告）日：1993-06-24

  [EN] Ligands useful for transition metal catalyzed bond forming reactions are provided with a metal binding portion having at least one metal binding moiety (I), wherein Ar and Ar' each is an aryl or a heteroaryl. These ligands may be prepared by providing an aromatic carboxylic acid having a diarylphosphino or diheteroarylphosphino substituent on the aromatic ring, and forming an ester or an amide derivative of the carboxylic acid by coupling with a chiral diol or a chiral diamine. The ligands facilitate flexible strategies for enantiocontrolled construction of five membered carbocyclic rings with varying substitution patterns and high enantioselectivity.
  [FR] Ligands utiles pour les réactions formant des liaisons catalysées par métal de transition, comprenant une partie de liaison du métal renfermant au moins une fraction de liaison du métal ayant la structure (I) dans laquelle Ar et Ar' représentent chacun un aryle ou un hétéroaryle. On peut préparer ces ligands en utilisant un acide carboxylique aromatique comprenant un substituant diarylphosphino ou dihétéroarylphosphino sur le cycle aromatique, et en formant un ester ou un dérivé d'amide de l'acide carboxylique par couplage avec un diol chiral ou une diamine chirale. Ces ligands permettent de mettre en oeuvre des stratégies souples servant à construire de manière enantiocontrôlée des composés carbocycliques à cinq membres présentant des schémas de substitution variables et une forte énantiosélectivité.