4-(三异丙基硅烷基氧基)苯基基硼酸 | 643090-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三异丙基硅烷基氧基)苯基基硼酸
• 英文名称: (4-((triisopropylsilyl)oxy)phenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-[(triisopropylsilyl)oxy]phenylboronic acid；4-(triisopropyl)silyloxyphenylboronic acid；4-(triisopropylsilyloxy)phenylboronic acid；4-(Triisopropylsilyloxy)phenyl Boronic Acid；[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]boronic acid
• CAS: 643090-93-1
• 化学式: C₁₅H₂₇BO₃Si
• 分子量: 294.274
• InChiKey: OOXJROKPBNKHNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三异丙基硅烷基氧基)苯基基硼酸 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-t-butoxycarbonyl-3,5-diiodothyronamine
  参考文献：
  名称：

  碘代酶模拟物对碘胸苷胺（内源性甲状腺激素衍生物）的区域选择性脱碘

  摘要：

  碘甲状腺素脱碘酶（IDs）是哺乳动物的硒酶，在甲状腺激素的活化和失活中起着重要的作用。众所周知，由甲状腺激素脱羧产生的碘代甲状腺素胺（TnAMs）可作为脱碘酶的底物。为了了解脱羧是否通过使用合成的脱碘酶模拟物来改变脱碘的速率和/或区域选择性，我们研究了不同碘代甲状腺素胺的脱碘作用。三碘衍生物3,3'，5-triiodothyronamine（T3 AM）在内环被基于萘基的碘化酶模拟物去碘化，这类似于3,3'，5-triiodothyronine（T3）的碘化作用。但是，T3 AM的脱碘作用比T3慢得多。详细的实验和理论研究表明，T3 AM与硒供体形成的卤素键比T3弱。T3和T3 AM的动力学研究和X射线单晶结构表明，分子间I⋅⋅⋅I相互作用可能在脱碘中起重要作用。氢键合和卤素键合的形成导致溶液中T3的二聚体形成，从而促进了硒原子与碘原子之间的相互作用。相反，没有I⋅⋅⋅I相互作用的T3 AM的去碘化速度要慢得多。

  DOI：

  10.1002/chem.201403248
• 作为产物：
  描述：

  (4-iodophenoxy)triisopropylsilane 在 硼酸三异丙酯 、 叔丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到4-(三异丙基硅烷基氧基)苯基基硼酸
  参考文献：
  名称：

  Synthetic approaches to the southern part of cyclotheonamide C

  摘要：

  A synthetic equivalent of the Southern segment of cyclotheonamide C, a cyclopentapeptide isolated from the sponge Theonella, has been synthesized via complementary Wadsworth-Emmons or palladium-catalysed methodologies followed by tandem oxidation/vinylogation in 41% overall yield (five steps) front readily available starting materials. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.196

文献信息

• [EN] NEOSEPTINS: SMALL MOLECULE ADJUVANTS<br/>[FR] NÉOSEPTINES : PETITS ADJUVANTS MOLÉCULAIRES
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2014131023A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  A MD-2:TLR4 complex agonist compound is disclosed whose structure corresponds to Formula (I), as defined within. Also disclosed are a method of its preparation and use, as well as a pharmaceutical composition containing the same.

  揭示了一种MD-2:TLR4复合物激动剂化合物，其结构对应于所定义的公式（I）。还公开了其制备和使用方法，以及含有该化合物的药物组合物。
• Regioselective Deiodination of Iodothyronamines, Endogenous Thyroid Hormone Derivatives, by Deiodinase Mimics
  作者：Santanu Mondal、Govindasamy Mugesh

  DOI：10.1002/chem.201403248

  日期：2014.8.25

  important role in the activation and inactivation£ of thyroid hormones. It is known that iodothyronamines (TnAMs), produced by the decarboxylation of thyroid hormones, act as substrates for deiodinases. To understand whether decarboxylation alters the rate and/or regioselectivity of deiodination by using synthetic deiodinase mimics, we studied the deiodination of different iodothyronamines. The triiodo derivative

  碘甲状腺素脱碘酶（IDs）是哺乳动物的硒酶，在甲状腺激素的活化和失活中起着重要的作用。众所周知，由甲状腺激素脱羧产生的碘代甲状腺素胺（TnAMs）可作为脱碘酶的底物。为了了解脱羧是否通过使用合成的脱碘酶模拟物来改变脱碘的速率和/或区域选择性，我们研究了不同碘代甲状腺素胺的脱碘作用。三碘衍生物3,3'，5-triiodothyronamine（T3 AM）在内环被基于萘基的碘化酶模拟物去碘化，这类似于3,3'，5-triiodothyronine（T3）的碘化作用。但是，T3 AM的脱碘作用比T3慢得多。详细的实验和理论研究表明，T3 AM与硒供体形成的卤素键比T3弱。T3和T3 AM的动力学研究和X射线单晶结构表明，分子间I⋅⋅⋅I相互作用可能在脱碘中起重要作用。氢键合和卤素键合的形成导致溶液中T3的二聚体形成，从而促进了硒原子与碘原子之间的相互作用。相反，没有I⋅⋅⋅I相互作用的T3 AM的去碘化速度要慢得多。
• Discovery and Structure–Activity Relationships of the Neoseptins: A New Class of Toll-like Receptor-4 (TLR4) Agonists
  作者：Matthew D. Morin、Ying Wang、Brian T. Jones、Lijing Su、Murali M. R. P. Surakattula、Michael Berger、Hua Huang、Elliot K. Beutler、Hong Zhang、Bruce Beutler、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.6b00177

  日期：2016.5.26

  Herein, we report studies leading to the discovery of the neoseptins and a comprehensive examination of the structure–activity relationships (SARs) of this new class of small-molecule mouse Toll-like receptor 4 (mTLR4) agonists. The compounds in this class, which emerged from screening an α-helix mimetic library, stimulate the immune response, act by a well-defined mechanism (mouse TLR4 agonist), are

  在本文中，我们报道了导致新肽段的发现以及对这种新型小分子小鼠Toll样受体4（mTLR4）激动剂的结构-活性关系（SAR）的全面研究的报告。该类化合物是通过筛选α-螺旋模拟物文库而产生的，可刺激免疫反应，并通过明确的机制发挥作用（小鼠TLR4激动剂），易于生产和结构操纵，具有精美的SAR，无毒，与脂多糖相比，即使它们共享相同的受体，也能引起改善的和质上不同的反应。
• 6-(biphenyl-ester)-3H-naphtho[2,1-b]pyrans as photochromic dichroic dyes and optical article containing them
  申请人：Aiken Stuart

  公开号：US08436184B2

  公开（公告）日：2013-05-07

  A naphthopyran compound represented by the formula (I) wherein: n1, n2, p, m and q represent an integer; R1, R2 and R4, represent a group selected from halogen, —Ra, —OH, —ORa, —SH, —SRa, —NH2, —NRaRa1, —NRbRc, —CO—Ra, —CO2Ra1, —OC(O)—Rd, —X—(Re)—Y, linear or branched (C1-C18) perfluoroalkyl group, wherein Ra, Ra1, Rb, Rc, X, Y, Re, and Rd are as defined in the description; Z represents a group selected from CO, CS, SO, SO2, CO2, C(O)S, CS2, C(O)NH, C(O)NRa, C(S)NH, C(S)NRa and C═NRa; R3 represents a group selected from halogen, —Ra, linear or branched (C1-18) perfluoroalkyl group —OH, —ORa, —SH, —SRa, —NH2, and —NRaRa1; R6 represents a group selected from —Ra which may be optionally substituted, linear or branched (C1-18) perfluoroalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, and heteroaryl, which may be optionally substituted; R5 represents a group selected from: halogen, —Ra, linear or branched (C1-18) perfluoroalkyl group, —OH, —ORa, —SH, —SRa, —NH2, —NRaRa1, —CO—Ra, —O—C(O)—Ra and —CO2Ra1; or when q is equal to 2, then two R5 together represents further a group —O—(CH2)q1—O— wherein q1 represents an integer comprised from 1 to 3 inclusive.

  一种由化学式（I）表示的萘吡喃化合物，其中：n1、n2、p、m和q代表整数；R1、R2和R4代表从卤素，—Ra，—OH，—ORa，—SH，—SRa，—NH2，—NRaRa1，—NRbRc，—CO—Ra，—CO2Ra1，—OC(O)—Rd，—X—（Re）—Y，线性或支链（C1-C18）全氟烷基基团中选择的基团，其中Ra，Ra1，Rb，Rc，X，Y，Re和Rd如描述中定义；Z代表从CO，CS，SO，SO2，CO2，C(O)S，CS2，C(O)NH，C(O)NRa，C(S)NH，C(S)NRa和C═NRa中选择的基团；R3代表从卤素，—Ra，线性或支链（C1-18）全氟烷基基团，—OH，—ORa，—SH，—SRa，—NH2和—NRaRa1中选择的基团；R6代表从—Ra（可选地取代），线性或支链（C1-18）全氟烷基，环烷基，杂环烷基，芳基和杂芳基中选择的基团，可选地取代；R5代表从：卤素，—Ra，线性或支链（C1-18）全氟烷基基团，—OH，—ORa，—SH，—SRa，—NH2，—NRaRa1，—CO—Ra，—O—C(O)—Ra和—CO2Ra1中选择的基团；或当q等于2时，则两个R5一起进一步表示一个基团—O—（CH2）q1—O—，其中q1代表从1到3（含）的整数。
• 6-(BIPHENYL-ESTER)-3H-NAPHTHO[2,1-B]PYRANS AS PHOTOCHROMIC DICHROIC DYES AND OPTICAL ARTICLE CONTAINING THEM
  申请人：Aiken Stuart

  公开号：US20100039688A1

  公开（公告）日：2010-02-18

  A naphthopyran compound represented by the formula (I) wherein: n 1 , n 2 , p, m and q represent an integer; R 1 , R 2 and R 4 , represent a group selected from halogen, —R a , —OH, —OR a , —SH, —SR a , —NH 2 , —NR a R a1 , —NR b R c , —CO—R a , —CO 2 R a1 , —OC(O)—R d , —X—(R e )—Y, linear or branched (C 1 -C 18 ) perfluoroalkyl group, wherein R a , R a1 , R b , R c , X, Y, R e , and R d are as defined in the description; Z represents a group selected from CO, CS, SO, SO 2 , CO 2 , C(O)S, CS 2 , C(O)NH, C(O)NR a , C(S)NH, C(S)NR a and C═NR a ; R 3 represents a group selected from halogen, —R a , linear or branched (C 1-18 ) perfluoroalkyl group —OH, —OR a , —SH, —SR a , —NH 2 , and —NR a R a1 ; R 6 represents a group selected from —R a which may be optionally substituted, linear or branched (C 1-18 ) perfluoroalkyl, cycloalkyl, heterocycloalkyl, aryl, and heteroaryl, which may be optionally substituted; R 5 represents a group selected from: halogen, —R a , linear or branched (C 1-18 ) perfluoroalkyl group, —OH, —OR a , —SH, —SR a , —NH 2 , —NR a R a1 , —CO—R a , —O—C(O)—R a and —CO 2 R a1 ; or when q is equal to 2, then two R 5 together represents further a group —O—(CH 2 ) q1 —O— wherein q 1 represents an integer comprised from 1 to 3 inclusive.

  一种萘吡喃化合物，其化学式为（I），其中：n1、n2、p、m和q表示整数；R1、R2和R4表示从卤素、—Ra、—OH、—ORa、—SH、—SRa、—NH2、—NRaRa1、—NRbRc、—CO—Ra、—CO2Ra1、—OC(O)—Rd、—X—(Re)—Y、线性或支链（C1-C18）全氟烷基组中选择的一个基团，其中Ra、Ra1、Rb、Rc、X、Y、Re和Rd如描述中所定义；Z表示从CO、CS、SO、SO2、CO2、C(O)S、CS2、C(O)NH、C(O)NRa、C(S)NH、C(S)NRa和C═NRa中选择的一个基团；R3表示从卤素、—Ra、线性或支链（C1-18）全氟烷基组、—OH、—ORa、—SH、—SRa、—NH2和—NRaRa1中选择的一个基团；R6表示从可选择替代的—Ra、线性或支链（C1-18）全氟烷基、环烷基、杂环烷基、芳基和杂芳基中选择的一个基团；R5表示从卤素、—Ra、线性或支链（C1-18）全氟烷基组、—OH、—ORa、—SH、—SRa、—NH2、—NRaRa1、—CO—Ra、—O—C(O)—Ra和—CO2Ra1中选择的一个基团；或者当q等于2时，那么两个R5一起进一步表示一个基团—O—(CH2)q1—O—，其中q1表示从1到3的整数。