3,3-dibromo-5-hexene-3-ol | 179048-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dibromo-5-hexene-3-ol
• CAS: 179048-37-4
• 化学式: C₆H₁₀Br₂O
• 分子量: 257.953
• InChiKey: RIKGRBPCZCEERL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.751±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dibromo-5-hexene-3-ol 在 三乙基硅烷 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三异丙氧基硼氢化钾 、 正丁基锂 、 Trapp solvent mixture 、 双氧水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2-(2,3-epoxy-3-methylbutyl)-tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-1,1-二溴-烷烃的非对映选择性溴/锂交换反应

  摘要：

  研究了手性3-烷氧基-1,1-二溴代烷烃在溴/锂交换反应中的非对映选择性。如先前所推测的，发现两个非对映体溴原子的分化不仅仅取决于底物的构象预组织。显然，在δ中心的空间拥挤控制了在手性中心的C-3-氧取代基的空间取向，这可能是观察到的不对称诱导的原因。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00260-8
• 作为产物：
  描述：

  3,3-dibromo-propionaldehyde 、 烯丙基硼酸频哪醇酯 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到3,3-dibromo-5-hexene-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-烷氧基-1,1-二溴-烷烃的非对映选择性溴/锂交换反应

  摘要：

  研究了手性3-烷氧基-1,1-二溴代烷烃在溴/锂交换反应中的非对映选择性。如先前所推测的，发现两个非对映体溴原子的分化不仅仅取决于底物的构象预组织。显然，在δ中心的空间拥挤控制了在手性中心的C-3-氧取代基的空间取向，这可能是观察到的不对称诱导的原因。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00260-8

文献信息

• Reactivity of α-Bromosulfones Obtained from<i>gem</i>-Dibromides
  作者：Niels Münster、Laura Werel、Georg Alexander Rennar、Klaus Harms、Ulrich Koert

  DOI：10.1002/ejoc.201501136

  日期：2015.12

  α-Bromosulfones have been synthesized diastereoselectively by reaction of β-hydroxy gem-dibromides with aromatic sulfinates. More steric demanding groups in the β-position led to increased stereoselectivity in these SN2 reactions. Lithiated α-bromosulfones react diastereoselectively with alkylating agents, aldehydes, and ketones. No configurational stability of the lithiated α-bromosulfones was observed

  α-溴砜是通过 β-羟基二溴化物与芳族亚磺酸盐反应非对映选择性合成的。β 位中更多的立体要求基团导致这些 SN2 反应的立体选择性增加。锂化 α-溴砜与烷化剂、醛和酮发生非对映选择性反应。除了向螯合物稳定的中间体快速平衡外，没有观察到锂化 α-溴砜的构型稳定性。用甲基铜酸盐处理 α-溴砜导致溴被甲基取代。
• Stiasny, Hans Christian; Boehm, Volker P.W.; Hoffmann, Reinhard W., Chemische Berichte, 1997, vol. 130, # 3, p. 341 - 346
  作者：Stiasny, Hans Christian、Boehm, Volker P.W.、Hoffmann, Reinhard W.

  DOI：——

  日期：——