3-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 618098-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-4-carboxaldehyde；3-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 618098-57-0
• 化学式: C₁₆H₁₀ClFN₂O
• 分子量: 300.72
• InChiKey: FPCHEMJUINRVQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-{1-[3-(4-Chloro-phenyl)-1-(4-fluoro-phenyl)-1H-pyrazol-4-yl]-3-oxo-3-phenyl-propyl}-4-hydroxy-6-methyl-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 3-[3-(ARYL)-1-(1,3-DIARYLPYRAZOL-4-YL)-3-OXOPROPYL]-4-HYDROXY-2H-1-BENZOPYRAN-2-ONES AS POSSIBLE ANTICOAGULANT AGENTS

  摘要：

  DOI：

  10.1515/hc.2006.12.2.103
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯肼 在 potassium acetate 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-1-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺作为有效的抗结核药物，靶向结核分枝杆菌细胞壁生物合成

  摘要：

  在含胆固醇培养基中对约 150,000 种抗结核分枝杆菌(Mtb)的不同化合物进行表型全细胞高通量筛选，确定 1,3-二芳基吡唑基-酰基磺酰胺1为中等活性命中。构效关系 (SAR) 研究表明，可以将全细胞效力提高到 MIC 值 <0.5 μM，并且开发了一个合理的药效团模型来描述活性化合物的化学空间。化合物在体外对复制的 Mtb 具有杀菌作用，并保留对多重耐药临床分离株的活性。最初的生物学分类分析表明细胞壁生物合成是该系列的一种合理的作用模式。然而，未检测到与已知细胞壁靶标（例如 MmpL3、DprE1、InhA 和 EthA）的交叉耐药性，这表明存在潜在的新作用或抑制模式。建立了该系列中几种活性化合物的体外和体内药物代谢和药代动力学特征，从而确定了用于体内功效概念验证研究的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00837

文献信息

• Deep Eutectic Solvents as Convenient Media for Synthesis of Novel Coumarinyl Schiff Bases and Their QSAR Studies
  作者：Maja Molnar、Mario Komar、Harshad Brahmbhatt、Jurislav Babić、Stela Jokić、Vesna Rastija

  DOI：10.3390/molecules22091482

  日期：——

  environmentally friendly media, were utilized in the synthesis of novel coumarinyl Schiff bases. Novel derivatives were synthesized from 2-((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)acetohydrazide and corresponding aldehyde in choline chloride:malonic acid (1:1) based deep eutectic solvent. In these reactions, deep eutectic solvent acted as a solvent and catalyst as well. Novel Schiff bases were synthesized in high yields

  深共熔溶剂作为绿色环保的介质，被用于合成新型香豆素席夫碱。新型衍生物由 2 - ((4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yl) oxy) acetohydRAzide 和相应的醛在氯化胆碱: 丙二酸 (1:1) 基低共熔溶剂中合成。在这些反应中，低共熔溶剂同时充当溶剂和催化剂。新型席夫碱以高产率 (65-75%) 合成，无需进一步纯化，其结构已通过质谱、1H 和 13C NMR 确认。此外，还测定了它们的抗氧化活性，并将其与先前合成的衍生物的抗氧化活性进行了比较，从而利用定量构效关系 QSAR 研究来研究它们的构效关系。分子描述符的计算已通过 DRAGON 软件进行。使用三个描述符（MATS3m、Mor22u、Hy）获得的最佳 QSAR 模型（Rtr = 0.636；Rext = 0.709）意味着路径长度为 3 处质量较高的原子对，散射参数 s = 21 处原子的三维排列Å
• Synthesis of 1,2,3-triazole and isoxazole-linked pyrazole hybrids and their cytotoxic activity
  作者：B. Madhavilatha、Narjis Fatima、Gowravaram Sabitha、B. V. Subba Reddy、J. S. Yadav、Debanjan Bhattacharjee、Nishant Jain

  DOI：10.1007/s00044-017-1884-z

  日期：2017.8

  AbstractA series of novel 1,2,3-triazole and isoxazole-linked pyrazole derivatives have been synthesized from pyrazole and triazole/isoxazole scaffolds. The synthesized congeners were evaluated for their anti-proliferative efficacy in four cancer cell lines (MCF7, HEPG2, IMR32, and HELA). Majority of the compounds demonstrated potent cytotoxic activities, among them 4k and 4l showed significant cytotoxicity

  摘要从吡唑和三唑/异恶唑支架合成了一系列新颖的1,2,3-三唑和异恶唑连接的吡唑衍生物。评估了合成的同类物在四种癌细胞系（MCF7，HEPG2，IMR32和HELA）中的抗增殖功效。大多数化合物显示出有效的细胞毒性活性，其中4k和4l在所有测试的细胞系中均显示出明显的细胞毒性。 图形概要
• Synthesis, biological screening and in silico studies of new N-phenyl-4-(1,3-diaryl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-2-amine derivatives as potential antifungal and antitubercular agents
  作者：Yogesh Nandurkar、Manish R. Bhoye、Deepika Maliwal、Raghuvir R.S. Pissurlenkar、Abhijit Chavan、Sushma Katade、Pravin C. Mhaske

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115548

  日期：2023.10

  A new series of N-aryl-4-(1,3-diaryl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-2-amine, (8a-x) have been synthesized by a cyclo-condensation reaction of 2-bromo-1-(1,3-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)ethanone (6a-f) with N-aryl thiourea, (7a-d). The structure of newly synthesized N-aryl-4-(1,3-diaryl-1H-pyrazol-4-yl)thiazol-2-amine, (8a-x) derivatives was analyzed by 1H NMR, 13C NMR and Mass spectral analysis. The compounds

  通过2-溴的环缩合反应合成了一系列新的N-芳基-4-(1,3-二芳基-1 H-吡唑-4-基)噻唑-2-胺, ( 8a-x ) -1-(1,3-二苯基-1H-吡唑-4-基)乙酮( 6a-f )与N-芳基硫脲，( 7a-d )。新合成的N-芳基-4-(1,3-二芳基-1H-吡唑-4-基)噻唑-2-胺,( 8a-x )衍生物的结构通过1 H NMR、13 C NMR 和质谱分析。筛选了化合物8a-x对大肠杆菌、奇异变形杆菌、枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和黑曲霉的体外抗菌活性。以及针对结核分枝杆菌H37Rv 菌株的抗结核活性。在24种吡唑基噻唑衍生物中，6种化合物8a、8b、8j、8n、8o和8s显示出良好的抗金黄色葡萄球菌活性。针对黑曲霉，所有合成的衍生物均表现出良好的抗真菌活性。15 个吡唑基噻唑衍生物8a、8f、8g、8h、8j、8k、8n、8o、8p、8q、8r、8s、8t、8w和8x显示出良好的抗结核活性，
• Synthesis of some new Ethyl 4-(1,3-Diarylpyrazol-4-yl)-6-methyl-2-thioxo-1,3,4-trihydropyrimidine-5-carboxylates
  作者：G. Jagath Reddy、D. Latha、K. Srinivasa Rao

  DOI：10.1515/hc.2004.10.4-5.331

  日期：2004.1
• Thore; Gupta, Ashwani Kumar, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2010, vol. 19, # 4, p. 373 - 376
  作者：Thore、Gupta, Ashwani Kumar

  DOI：——

  日期：——