4-(三氟乙酰氨基)苯甲醛 | 156481-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(三氟乙酰氨基)苯甲醛
• 英文名称: 2,2,2-trifluoro-N-(4-formylphenyl)acetamide
• 英文别名: 4-(Trifluoroacetamido)benzaldehyde
• CAS: 156481-28-6
• 化学式: C₉H₆F₃NO₂
• 分子量: 217.147
• InChiKey: UXFIRKLJHYLRPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  319.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(三氟乙酰氨基)苯甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 2-bromo-1-methyl-pyridinium iodide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2,3,4-Benzo-cyclotetradecadien-(1,3)-isoxim
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的内酰胺化方法

  摘要：

  用2-溴-1-甲基吡啶碘化物作为羧基活化剂，由相应的前体ω-氨基酸方便地制备了10个茴香醚-内酰胺。在大多数情况下，产量非常好。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80098-7
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-(4-(hydroxymethyl)phenyl)acetamide 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以45%的产率得到4-(三氟乙酰氨基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  α-氨基二苯基膦酸酯是大肠杆菌ClpP蛋白酶的新型抑制剂

  摘要：

  革兰氏阴性细菌对抗生素的耐药性日益成为全球性问题，因此需要具有新颖作用机制的新型抗生素。酪蛋白水解蛋白酶亚基P（ClpP）是一种在细菌中保守的丝氨酸蛋白酶，被认为是一种有趣的药物靶标。ClpP功能与蛋白质代谢和体内稳态，应激反应以及其他过程中的毒力有关。这项研究的重点是确定大肠杆菌ClpP的新抑制剂并了解其作用方式。测试了基于二芳基膦酸酯战斗部的丝氨酸蛋白酶抑制剂的重点文库对ClpP的抑制作用，并对命中化合物进行了化学探索。总共有14种新的强效大肠杆菌抑制剂确定了ClpP。化合物85和92分别由于其效力以及适度但一致的抗菌特性以及有利的细胞毒性特性而成为本研究中最令人感兴趣的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01466

文献信息

• Novel Non-carboxylate Benzoylsulfonamide-Based Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors with Non-competitive Actions
  作者：Ko Morishita、Yoshimichi Shoji、Shunkichi Tanaka、Masaki Fukui、Yuma Ito、Tatsuya Kitao、Shin-ichiro Ozawa、Shuichi Hirono、Hiroaki Shirahase

  DOI：10.1248/cpb.c17-00635

  日期：——

  A novel series of benzoylsulfonamide derivatives were synthesized and biologically evaluated. Among them, 4-(biphenyl-4-ylmethylsulfanylmethyl)-N-(hexane-1-sulfonyl)benzamide (compound 18K) was identified as a protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitor with potent and selective inhibitory activity against PTP1B (IC50=0.25 µM). Compound 18K functioned as a non-competitive inhibitor and bound

  合成了一系列新颖的苯甲酰基磺酰胺衍生物，并对其进行了生物学评估。其中，4-（联苯基-4-基甲基硫烷基甲基）-N-（己烷-1-磺酰基）苯甲酰胺（化合物18K）被鉴定为对酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）有抑制作用的蛋白酪氨酸磷酸酶（IC50 = 0.25 µM）。化合物18K充当非竞争性抑制剂并与PTP1B的变构位点结合。它还在小鼠（最大药物浓度（Cmax）= 30,5 mg / kg时为45.5 µM），大鼠（Cmax = 30 mg / kg，Cmax = 53.6 µM）和小猎犬（10 mg / kg时Cmax = 37.8 µM）中具有较高的口服吸收率。公斤/天），并以30 mg / kg / d（每os（po））的血浆葡萄糖水平显着降低了一周，在db / db小鼠中没有副作用。综上所述，
• [EN] COMPOUNDS CONTAINING MATRIX METALLOPROTEINASE SUBSTRATES AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES CONTENANT DES SUBSTRATS DE METALLOPROTEINASE MATRICIELLE ET PROCEDES D'UTILISATION ASSOCIES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2005023314A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  Compounds for use in a diagnostic agent for detecting, imaging, and/or monitoring a pathological disorder associated with matrix metalloproteinase activity at a site of interest in a patient are disclosed. Compositions and kits containing the compounds are also disclosed. In addition, methods of detecting, imaging, and/or monitoring the presence of matrix metalloproteinase or a pathological disorder associated with matrix metalloproteinase activity in a patient are disclosed.

  揭示了用于诊断剂的化合物，用于检测、成像和/或监测患者感兴趣部位处与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱。还揭示了含有这些化合物的组合物和试剂盒。此外，还揭示了检测、成像和/或监测患者体内基质金属蛋白酶或与基质金属蛋白酶活性相关的病理紊乱存在的方法。
• Efficient synthesis of <i>meso</i> -substituted porphyrins and molecular docking as potential new antioxidant and cytotoxicity agents
  作者：Sraa Abu-Melha

  DOI：10.1002/ardp.201800221

  日期：2019.2

  An improved methodology is reported for the synthesis of new series of mesotetrakis[aryl]‐21H,23H‐porphyrin derivatives 2a–h and was considered as a model to study their antioxidant and cytotoxic activities. The structures of the novel compounds were determined in 1H and 13C NMR, UV‐Vis, and elemental analyses. Among the derivatives, compounds 2c, 2d, and 2h showed strongest radical‐scavenging activity

  报道了一种用于合成新系列中四[芳基]-21H,23H-卟啉衍生物 2a-h 的改进方法，并被认为是研究其抗氧化和细胞毒性活性的模型。新化合物的结构通过 1H 和 13C NMR、UV-Vis 和元素分析确定。在衍生物中，化合物2c、2d和2h表现出最强的自由基清除活性。此外，根据我们的结果，化合物 2c、2d、2g 和 2h 对 HepG2 肝癌细胞系具有非常强的活性，IC50 值为 9 至 25 μg/mL。进行分子对接以研究最活跃的卟啉衍生物 2c、2d、2g、2h 与两个分子靶标 Bcl-2 和 caspase-3 之间的结合。与 2g 和 2h 相比，化合物 2c 和 2d 似乎对两种蛋白质具有更好的亲和力。
• A Monostyryl-boradiazaindacene (BODIPY) Derivative as Colorimetric and Fluorescent Probe for Cyanide Ions
  作者：Zeynep Ekmekci、M. Deniz Yilmaz、Engin U. Akkaya

  DOI：10.1021/ol702823u

  日期：2008.2.1

  derivative to detect cyanide ions in solution at micromolar concentrations. This structurally simple chemosensor displays a large decrease in emission intensity and a reversible color change from red to blue on contact with cyanide ions. Highly fluorescent polymeric films can be obtained by doping with the chemosensor. Such polymeric materials can be used for the sensing of the cyanide ions in polymer matrices

  我们开发了一种新型的硼硅氮杂茚衍生物，以微摩尔浓度检测溶液中的氰化物离子。这种结构简单的化学传感器显示出发射强度大大降低，并且在与氰化物离子接触时从红色变为蓝色的可逆颜色变化。通过掺杂化学传感器可以获得高荧光的聚合物膜。这样的聚合物材料可用于感测聚合物基质中的氰化物离子。
• New approach for the synthesis, docking of new porphyrins and their antitumor activity
  作者：Eman H. Tawfik、Ahmed A. Fadda、Nanees N. Soliman、Laila Abou-Zeid、Amr Negm

  DOI：10.1142/s1088424619500093

  日期：2019.3

  A new methodology for the synthesis of a new series of mesotetrakis[aryl]-21H,23H-porphyrin derivatives 5a–5d, 6a–6c, 7 and 8 is presented. Structures of new compounds were established based on both elemental and spectral data. Cytotoxicity activity of the newly synthesized compounds was investigated against two human cell lines MCF-7 and HepG2. Molecular docking was performed to investigate the binding

  提出了一种合成一系列新的中四[芳基]-21H,23H-卟啉衍生物 5a-5d、6a-6c、7 和 8 的新方法。基于元素和光谱数据建立新化合物的结构。研究了新合成的化合物对两种人类细胞系 MCF-7 和 HepG2 的细胞毒性活性。进行分子对接以研究 HepG2 细胞中最活跃的卟啉衍生物与 Bcl-2 分子生物标志物之间的结合。