1,2,3,4-Benzo-cyclotetradecadien-(1,3)-isoxim | 140840-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酰胺类
• 英文名称: 1,2,3,4-Benzo-cyclotetradecadien-(1,3)-isoxim
• 英文别名: 1-aza-[11]paracyclophan-2-one；1-Aza-[11]paracyclophan-2-on；2-Azabicyclo[11.2.2]heptadeca-1(15),13,16-trien-3-one
• CAS: 140840-46-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• 分子量: 245.365
• InChiKey: UQTCKYRRGZNBHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(三氟乙酰氨基)苯甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 三正丁胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 2-bromo-1-methyl-pyridinium iodide 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1,2,3,4-Benzo-cyclotetradecadien-(1,3)-isoxim
  参考文献：
  名称：

  一种简便高效的内酰胺化方法

  摘要：

  用2-溴-1-甲基吡啶碘化物作为羧基活化剂，由相应的前体ω-氨基酸方便地制备了10个茴香醚-内酰胺。在大多数情况下，产量非常好。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(90)80098-7

文献信息

• Huisgen,R.; Ugi,I., Chemische Berichte, 1960, vol. 93, p. 2693 - 2704
  作者：Huisgen,R.、Ugi,I.

  DOI：——

  日期：——
• BAI, DONGLU;BO, YUNXIN;ZHOU, QITING, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N5, C. 2161-2164
  作者：BAI, DONGLU、BO, YUNXIN、ZHOU, QITING

  DOI：——

  日期：——
• A novel macrolactamization of ω-(p-aminophenyl)carboxylic acid with 2,2′-dipyridyldisulfide-triphenylphosphine
  作者：Donglu Bai、Yiqun Shi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)91582-x

  日期：1992.2

  In terms of solvophobicity, acetonitrile is selected as a solvent to get access to macrolactamization of omega-(p-aminophenyl) carboxylic acids (1a-e) by using 2,2'-dipyridyldisulfide-triphenylphosphine as an activating reagent. The yields of ansa-macrolactams (2a, b, c, e) are 58-70%).
• A facile and efficient method for macrolactamization
  作者：Donglu Bai、Yunxin Bo、Qiting Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80098-7

  日期：1990.1

  Using 2-bromo-l-methylpyridinium iodide as carboxyl activating agent, 10 ansa-macrolactams were prepared conveniently from the corresponding seco-precursor ω-amino acids. In most cases the yields are excellent.

  用2-溴-1-甲基吡啶碘化物作为羧基活化剂，由相应的前体ω-氨基酸方便地制备了10个茴香醚-内酰胺。在大多数情况下，产量非常好。