allyl 2,5,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactofuranosyl-(1→2)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 1552291-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,5,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactofuranosyl-(1→2)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 1552291-08-3
• 化学式: C₅₈H₆₀O₁₃
• 分子量: 965.107
• InChiKey: WZSYDJNJIUUGGW-FVMGAXMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.48
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  135.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-galactofuranosyl trichloroacetimidate 、 allyl 3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以36%的产率得到allyl 2,5,6-tri-O-benzyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-α-D-galactofuranosyl-(1→2)-3,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-d-Glcp-(1→3)-α-d-Galf-(1→2)-α-l-Rhap constituent of the CPS of Streptococcus pneumoniae 22F. Effect of 3-O-substitution in 1,2-cis α-d-galactofuranosylation

  摘要：

  以完全非对映选择性合成了肺炎链球菌 22F 的三糖δ±-D-Glcp-(1â3)-δ±-D-Galf-(1â2)-L-Rhap (3)。这是首次合成病原微生物内部含有δ-D-Galf 的寡糖。使用烯丙基δ±-D-半乳糖呋喃糖苷作为内部 Galf 的新型前体，可以在 O-3 处引入一个正交基团。三氯乙酰亚氨酸法用于构建 1,2-顺式-δ±-D-半乳糖呋喃糖基连接。根据δ-D-Galf-(1â2)-δ-L-Rhap 产物以及供体重排副产物的产量和选择性，评估了苄基半乳糖呋喃糖基三氯乙酰亚胺供体中 3-O 取代基（PMB、Bz、PFBz、PMBz、TIPS）的影响。在 Galf 供体中使用的所有保护基团都具有完全的立体选择性，但 3-O 苯甲酰基取代的产率最高。还对鼠李糖苷受体中的保护基团进行了评估，发现苄基取代是完全立体选择性的必要条件。

  DOI：

  10.1039/c3ra45658g