5-cyclohexyl-2-phenyloxazole | 1299491-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-cyclohexyl-2-phenyloxazole
• 英文别名: 5-cyclohexyl-2-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1299491-25-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: NLIDHUAORIPDLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-cyclohexyl-2-phenyloxazole 在 吡啶 、 盐酸 、 [bis(2-methylallyl)cycloocta-1,5-diene]ruthenium(II) 、 (R,R)-2,2″-bis[(S)-1-diphenylphosphinoethyl]-1,1″-biferrocene 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~80.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (R)-2-benzamido-1-cyclohexylethyl (S)-2-methoxy-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-1-环己基-1-乙酮氯化氢 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.03h， 生成 5-cyclohexyl-2-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric Hydrogenation of N-Boc-Imidazoles and Oxazoles

  摘要：

  Substituted imidazoles and oxazoles were respectively hydrogenated into the corresponding chiral imidazolines and oxazolines (up to 99% ee). The highly enantioselective hydrogenation was achieved by using the chiral ruthenium catalyst, which is generated from Ru(eta(3)-methallyl)(2)(cod) and a trans-chelating chiral bisphosphine ligand, PhTRAP. This is the first successful catalytic asymmetric reduction of 5-membered aromatic rings containing two or more heteroatoms.

  DOI：

  10.1021/ja201543h

文献信息

• Copper(ii)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles
  作者：Alison E. Wendlandt、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1039/c2ob25310k

  日期：——

  The copper(II)-mediated oxidative cyclization of enamides to oxazoles is reported. A range of 2,5-disubstituted oxazoles were prepared in moderate to good yields in two steps from simple amide and alkyne precursors.

  报道了铜(II)介导的烯酰胺氧化环化反应生成噁唑的研究。通过从简单的酰胺和炔烃前体出发，采用两步法制备了多种2,5-二取代噁唑，产率为中等至良好。